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纳他霉素 | 7681-93-8

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中文名称:纳他霉素
英文名称:Natamycin
CAS No.:7681-93-8 分子式:C33H47NO13 分子量:665.7252
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鲁西霉素 6,11,28-Trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylicacid, 22-[(3-amino-3,6-dideoxy-b-D-mannopyranosyl)oxy]-12-butyl-1,3,26-trihydroxy-10-oxo- CAS No.:13058-67-8
简介
纳他霉素——近白色或奶油黄色结晶粉末。是一种无臭、无味,低剂量且安全性高的食品防腐剂。纳他霉素(Natamycin),是由纳他链霉菌受控发酵制得一种白色至乳白色的无臭无味的结晶粉末,通常以烯醇式结构存在。它的作用机理是与真菌的麦角甾醇以及其他甾醇基团结合,阻遏麦角甾醇生物合成,从而使细胞膜畸变,最终导致渗漏,引起细胞死亡。在焙烤食品用纳他霉素对面团进行表面处理,有明显的延长保质期作用。
名称和标识符
Inchi 1S/C33H47NO13/c1-18-10-8-6-4-3-5-7-9-11-21(45-32-30(39)28(34)29(38)19(2)44-32)15-25-27(31(40)41)22(36)17-33(42,47-25)16-20(35)14-24-23(46-24)12-13-26(37)43-18/h3-9,11-13,18-25,27-30,32,35-36,38-39,42H,10,14-17,34H2,1-2H3,(H,40,41)/b4-3+,7-5+,8-6-,11-9+,13-12-/t18-,19-,20+,21+,22+,23-,24-,25+,27-,28+,29-,30+,32+,33-/m1/s1
InChIKey NCXMLFZGDNKEPB-BFDQZDGFSA-N
SMILES O1[C@@]2([H])C([H])([H])[C@]([H])(C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[H])OC(C([H])=C([H])[C@]3([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]([H])(C([H])([H])[C@@]1(C([H])([H])[C@@]([H])([C@@]2([H])C(=O)O[H])O[H])O[H])O[H])O3)=O)O[C@@]1([H])[C@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]([H])(C([H])([H])[H])O1)O[H])N([H])[H])O[H] |c:9,13,17,t:21,36|
别名信息
- 中文别名 -
纳他霉素 那他霉素 游霉素 匹马力星 匹马霉素 纳塔霉素 纳他霉素 USP标准品 纳他霉素 标准品 纳他霉素,医药级微粉 钠他霉素 克霉鲜 匹马霉素 标准品 匹马菌素
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- 英文别名 -
Pimaricin, Streptomyces chattanoogensis (1.07360) Natamycin Pimaricin (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)-22-[(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatricyclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaene-25-carboxylic acid (8E,14E,16E,18E,20E)-(1R,3S,5R,7R,12R,22R,24S,25R,26S)-22-(3-amino-3,6-dideoxy-β-D-mannopyranosyloxy)-1,3,26-trihydroxy-12-methyl-10-oxo-6,11,28-trioxatric cl12,625 delvocid delvopos mycophyt myprozine natacyn Synogil Pimafucin Natamycinum Natamycine Natamicina Natamycin(Pimaricin) Tennecetin 8O0C852CPO Pimarizin [German] Antibiotic A 5283 Natamycinum [INN-Latin] Natamycine [INN-French] Natamicina [INN-Spanish] CL 12625 Pimarizin CL 12,625 Pimaracin Natamycin [USAN:USP:INN:BAN]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 665.30500
氢键供体数量 7
氢键受体数量 14
重原子数量 47
可旋转化学键数量 3
复杂度 1220
拓扑分子极性表面积 231
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.0 g/mL at 20 °C(lit.)
熔点 280-300°C
沸点 952.2°C at 760 mmHg
闪点 >110°(230°F)
折射率 1.5960 (estimate)
溶解度 Soluble in DMSO
稳定性 Light sensitive
PSA 230.99000
LogP 0.82000
敏感性 Light Sensitive
比旋光度 +278° (c=1, CH3COOH)
Merck 13,6453
国际标准相关数据
EINECS 231-683-5
化合物 7681-93-8 合成路线 共 2 条合成路线
参考资料
Beilstein 1614878
化合物详情(旧版)

纳他霉素物理化学性质

熔点: 2000C (dec)
密度: 1.0 g/mL at 20 °C(lit.)
储存条件: 2-8°C
form: aqueous suspension
化学性质:近白色到奶油黄色粉末,几乎无臭无味。可含有3mol的水。熔点280℃(分解)。几不溶于水,微溶于甲醇,溶于冰醋酸和二甲基亚砜。 

纳他霉素产品用途

【用途】  防霉剂。用于霉菌容易增殖的、暴露于空气中的食品表面时,有良好的抗霉效果。用于发酵干酪可选择性地抑制霉菌的繁殖而让细菌得到正常的生长和代谢。该产品应贮存于密封良好、无直射阳光、<15℃下。
【用途】  抗真菌药物。

纳他霉素生产方法

由游链霉菌(Streptomyces natalensis)受控发酵制得。

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