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乙基麦芽酚 | 4940-11-8

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中文名称:乙基麦芽酚
英文名称:Ethyl maltol
CAS No.:4940-11-8 分子式:C7H8O3 分子量:140.1366
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名称和标识符
Inchi 1S/C7H8O3/c1-2-6-7(9)5(8)3-4-10-6/h3-4,9H,2H2,1H3
InChIKey YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C([H])=C([H])C(C(=C1C([H])([H])C([H])([H])[H])O[H])=O
BRN 1618110
别名信息
- 中文别名 -
乙基麦芽酚 2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮 3-羟基-2-乙基-4-吡喃酮 2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮 乙基麦芽酮 2-乙基焦袂康酸 2-乙基-3-羟基-4H-吡喃酮 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone 2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮 β-谷甾醇 焦香型乙基麦芽酚 乙基麦芽酚(焦香) 乙基麦芽酚(特醇) 乙基麦芽酚,BR 乙基麦芽素
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- 英文别名 -
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one 2-ethyl-3-hydroxy-4h-pyran-4-on 2-ethylpyromeconicacid 4H-Pyran-4-one,2-ethyl-3-hydroxy- veltolplus ETHYL MALTOL FEMA 3487 2-ETHYL-3-HYDROXY-4-PYRONE 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyrone ethylmaltol Veltol plus 2-Ethylpyromeconic acid 4H-PYRAN-4-ONE, 2-ETHYL-3-HYDROXY- 3-Hydroxy-2-ethyl-1,4-pyrone 2-Ethyl pyromeconic acid 3-Hydroxy-2-ethyl-4H-pyran-4-one 2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one FEMA No. 3487 3-Hydroxy-2-ethyl-gamma-pyrone 2-Ethyl-3-hydroxy-pyran-4-one YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N L6Q8K29L05 NSC638851 E637 Maltol-ethyl Ethy
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物化性质
 计算特性
精确分子量 140.04700
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
重原子数量 10
可旋转化学键数量 1
复杂度 213
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 0.8
互变异构体数量 9
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 46.5
 实验特性
颜色与性状 白色结晶性粉末,具持久的焦糖和水果香气,味甚甜
密度 1.1624 (rough estimate)
熔点 85-95 °C (lit.)
沸点 196.62°C (rough estimate)
折射率 1.4850 (estimate)
PSA 50.44000
LogP 0.90780
溶解性 1g该品溶于约55ml水、10ml乙醇、17ml丙二醇或5ml氯仿
FEMA 3487
Merck 3824
国际标准相关数据
EINECS 225-582-5
海关数据
海关编码 2932999099
海关数据

中国海关编码:

2932999099

概述:

2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

参考资料
Reaxys RN 1618110
Beilstein MFCD00059795
化合物详情(旧版)

物理化学性质

熔点 85-95°C

产品用途

用于食品、烟草、化妆品等行业,有增香、固香、增甜效果。
乙基麦芽酚是我国规定允许使用的食用香料,香味比麦芽酚强4~6倍,具有显著的增香作用。主要用于配制糖果、糕点、巧克力和烟酒的香精。用量按正常生产需要,一般在糖果和口香糖中5~50mg/kg;冰淇淋、调味料、果冻中5~15mg/kg;软饮料中为1.5~6mg/kg。
GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。
我国GB2760-86规定为允许使用的食和香料。主要用在配制草莓、葡萄、菠萝、香草等香精。乙基麦芽酚是一种香味增效剂,广泛诮用于食品、香烟药物、饮料、牙膏和化妆品,是一种安全无毒,具有增香、增甜、保香和掩盖异味等作用的食品添加剂。和麦芽酚同属于吡喃酮衍生物,乙基麦芽酚增香效果是麦芽酚的6倍左右。小鼠口服LD5050-1200mg/kg。

毒性

ADI 0~2(FAO/WHO,1994)。
LD50 150mg/kg(大鼠,经口)。
慢性毒理试验以200mg/kg/d的剂量饲养大鼠二年,其生长、体重、血检等均正常。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料12.4;冷饮144;软糖139;焙烤食品152;布丁、果酱、胶冻制品119;胶姆糖83;肉类制品、汤料19.6;硬糖27.9;酒类18.6。美国多用于巧克力、甜食和葡萄酒。
适度为限(FDA§172.515.2000)。
100mg/L(BATF-27CFR§240.1051)。

生产方法

主要有发酵法、糖醇氯化法和糖醛法。1.发酵法 由淀粉发酵得到麯酸,再经醚化、氧化、脱苄、脱羧、羟基化、还原而得乙基麦牙酚。2.糖醇氯化法 糖醇用氯气氧化(或用次氯酸钠氧化),加热分解得焦糖酸,然后与乙醛反应,还原得乙基麦芽酚。3.糖醛法 以糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮,再用氯气氧化,然后水解制取乙基麦芽酚。
由淀粉发酵制成曲酸,然后再合成而得。
由糠醛或糠醇合成而成。
糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中经通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸;在碱性条件下焦袂康酸与乙醛缩合得羟乙基焦袂康酸,在盐酸中用锌粉将其还原为乙基麦芽酚。糠醛法
糠醛与乙基溴化镁作用得到乙基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得乙基麦芽酚。此法原料来源广、路线短、工艺条件温和、设备简单、三废少,有较好的发展前景。半合成法
以淀粉为原料,经犁头霉发酵制得曲酸;曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸;再经脱羧成为焦袂康酸,最后与乙醛缩合,并用锌粉还原成麦芽酚。

鉴别实验

标准溶液的制备 准确称取标准乙基麦芽酚50mg,溶于0.1mol/L的盐酸并定容至250.0ml,混合。取此溶液5.0ml移入一100ml容量瓶,用0.1mol/L盐酸稀释至刻度,混匀。含量10μg/ml。
试样液的制备 准确称取试样约50mg,用0.1mol/L盐酸溶解并定容至250.0ml,混合。取此液5.0ml移入一100ml容量瓶,再用0.1mol/L盐酸定容至100 ml,混合。
操作 用一适当的分光光度计,将每种溶液分别装入lcm比色池中,在最大吸收波长约276nm处测定吸光度。另用0.1mol/L盐酸作空白测定。试样中乙基麦芽酚(C7H8O3)的含量(mg)按下式求得:
5c(Au/As)
式中 c——乙基麦芽酚标准溶液中的浓度,μg/ml;
Aμ——试样液的吸光度;
As——标准液的吸光度。

化学品安全说明书(MSDS)



储运特性





产品用途
用于食品、烟草、化妆品等行业,有增香、固香、增甜效果
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