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蛇床子素 | 484-12-8

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中文名称:蛇床子素
英文名称:Osthole
CAS No.:484-12-8 分子式:C15H16O3 分子量:244.2857
植物源: 蛇床子   独活  
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名称和标识符
Inchi 1S/C15H16O3/c1-10(2)4-7-12-13(17-3)8-5-11-6-9-14(16)18-15(11)12/h4-6,8-9H,7H2,1-3H3
InChIKey MBRLOUHOWLUMFF-UHFFFAOYSA-N
SMILES O1C(C([H])=C([H])C2C([H])=C([H])C(=C(C1=2)C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=O
别名信息
- 中文别名 -
蛇床子素 7-甲氧基-8-异戊烯基香豆素 蛇床籽素 王草腦 蛇床子素, 欧芹酚甲醚 欧芹酚甲醚 2-甲氧基-5-甲砜基苯甲酸甲酯 Osthole 蛇床子素 WAKO151-02641欧芹酚甲醚 达米阿那提取物 丹参酮IIA 蛇床籽素 Osthol 蛇床籽素Osthole 蛇床籽素丹参酮IIA 蛇床子素 EP标准品 蛇床子素 Osthole 蛇床子素 标准品 蛇床子素 蛇床子提取物 蛇床子素( 欧芹酚甲醚) 蛇床子素(P) 蛇床子素(标准品) 蛇床子素,Osthole,植物提取物,标准品,对照品 蛇床子素对照品 蛇床子提取物 蛇床子提取物蛇床籽素 氧化苦参碱标准品 蛇床子油 7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)香豆素 7-甲氧基-8-异戊烯基香豆素,喔斯脑,欧芹酚甲醚 分析对照品 甲氧基欧芹酚 欧芹酚甲醚,甲氧基欧芩酚,喔斯脑 王草素
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- 英文别名 -
Osthole OSTHOL AKOS 236-34 7-Methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one 7-METHOXY-8-(3-METHYL-BUT-2-ENYL)-CHROMEN-2-ONE 8-(3-METHYL-2-BUTENYL)HERNIARIN Chuanxiongzine Cnidium lactone(OSTHOLE ) 7-Methoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-chromen-2-one 7-Methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromen-2-one OSTHOLE(P) PrintBack Common Cnidium Fruit Extract Selinum oil 7-methoxy-8-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one 7-Methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)coumarin 7-methoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-1-benzopyran-2-one 7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one 7-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one Cnidium Cnidium Monnieri Extract DaMiana Extract NSC 31868 Ost Ostol Ostole 7-Methoxy-8-isopentenylcoumarin [ "" ] 2H-1-Benzopyran-2-one, 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)- 7-METHOXY-8-(3-METHYL-2-BUTENYL)-COUMARIN Coumarin, 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)- XH1TI1759C NS
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物化性质
 计算特性
精确分子量 244.11000
同位素质量 244.109944368 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 18
可旋转化学键数量 3
复杂度 366
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3.8
互变异构体数量
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 35.5
分子量 244.28
 实验特性
颜色与性状 Cryst.
密度 1.1263 (rough estimate)
熔点 82.0 to 86.0 deg-C
沸点 396.7°C at 760 mmHg
折射率 1.5570 (estimate)
溶解度 methanol: soluble10mg/mL, clear, colorless
PSA 39.44000
LogP 3.31030
溶解性 未确定
最大波长(λmax) 322(MeOH)(lit.)
Merck 6895
蒸气压 6.9X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
国际标准相关数据
EINECS 31868
海关数据
海关编码 29081000
海关数据

中国海关编码:

2932209090

概述:

2932209090. 其他内酯. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

Summary:

2932209090. other lactones. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

化合物 484-12-8 合成路线 共 1 条合成路线
参考资料
Reaxys RN 1288399
Beilstein MFCD00076049
化合物详情(旧版)

蛇床子简介

蛇床子是伞形科蛇床干燥成熟果实。药用历史悠久,蛇床子素为其主要活性成分,蛇床子素作为一种香豆素它广泛存在与伞形科植物当归、白芷、补骨脂、羌活、独活等中,也是这些植物中线型呋喃香豆素的代表。现代药理试验发现,蛇床子素具有抗高血压、抗心律失常、抗衰老、抗肿瘤、抗骨质疏松等疗效。

蛇床子素的物化性质

性状:常规35%,50%等低含量为黄绿色粉末高含量为白色针状结晶粉末。

熔点:83℃~84,

沸点:145℃~150

溶解度:溶于碱溶液、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮、醋酸乙酯和沸石油醚等,不溶于水和石油醚

蛇床子素的药理作用

1、对心血管系统的影响

1.1抑制心脏、扩张血管作用

有研究发现,蛇床子素对整体开胸犬心电图和血流动力学的影响,静脉注射蛇床子素较大剂量时,这时心输出量开始下降,同时动脉收缩期血压、舒张期血压和平均血压逐渐下降,并且左室收缩压,室内压最大上升速率,做事收缩成分最大缩短速率和心脏指数均降低,此时总外周阻力亦降低,后来逐渐恢复。实验结果表明一方面蛇床子素具有抑制心脏,影响心肌收缩力;另一方面蛇床子素具有降压扩血管,对降低心脏前后负荷,减轻心脏负担,减少心脏耗氧量等作用。因此临床用于抗心律失常作用时,应选择合适的剂量,特别在静脉注射时。

1.2抗心律失常作用

蛇床子素对氯仿诱发的小鼠室颤、CaCl2诱发的大鼠室颤均有明显的预防作用,对乌头碱诱发的大鼠心律失常有明显的治疗效果,能明显提高兔心室电致颤阈,还能明显延长肾上腺素诱发家兔心律失常的发生时间和缩短心律失常的持续时间。

1.3降压作用

给麻醉开胸犬注射7.515mg/kg蛇床子素后,动脉收缩期血压、舒张期血压、平均血压、左心室收缩压、室内压最大上升速率、心输出量、总外周阻力均下降。表明蛇床子素具有一定的降压作用。

2、对神经系统的作用

2.1镇静作用

蛇床子素能显著增强阈下催眠剂量戊巴比妥钠对小鼠的催眠作用,且此作用与计量相关。蛇床子素对醋酸引起的小鼠扭体反应呈剂量相关性的明显抑制作用,但对热板法致痛小鼠痛阈却无明显的影响,这可能是蛇床子的镇静而非镇痛作用所致。虽然蛇床子素不影响正常小鼠的自主活动,但呈剂量相关性的对抗小剂量安钠咖所致小鼠自主活动次数的增加,这提示蛇床子素可能通过抑制大脑皮层而发挥镇静作用。蛇床子提取液(100%)能明显增强阈下催眠剂量戊巴比妥钠对小鼠的催眠作用;蛇床子总香豆素对戊巴比妥钠所致之小鼠睡眠时间有明显延长作用.

2.2促进学习记忆作用

蛇床子素具有促进小鼠学习记忆的作用,可显著改善小鼠记忆获得、巩固及方向辨别障碍,但对记忆再现障碍无明显改善。蛇床子素还能显著延长小鼠耐缺氧时间,抑制大鼠肝、脑中脂质过氧化物的生成,降低小鼠全血、脑胆碱酯酶的活性。

2.3局部麻醉作用

蛇床子水煎醇沉液(100%)对蟾蜍离体坐骨神经动作电位的产生有完全阻滞作用其强度与10%普鲁卡因相同停药后可恢复正常传导功能;对豚鼠有浸润麻醉作用该作用可被盐酸肾上腺素所增强但局麻作用时间较10%普鲁卡因为短;对家兔有椎管麻醉作用但对兔眼角膜无表面麻醉作用.

3.对免疫功能的影响

蛇床子素能增强小鼠网状内皮细胞的吞噬功能,显著增加碳粒廓清指数及吞噬指数,显著增加脾指数。表明蛇床子素可增强小鼠非特异性免疫功能。采用氢化可的松造成小鼠肾阳虚模型,发现蛇床子素可显著提高腹腔巨噬细胞百分率和吞噬指数、血清溶血素50%溶血值,脾淋巴细胞3H-TdR掺入数,表明蛇床子素可增强肾阳虚小鼠的免疫功能。

4.抗变态反应

蛇床子素能较强的抑制小鼠被动皮肤过敏反应。对整体豚鼠组织胺性喘息有保护作用,还能明显抑制小鼠迟发性超敏反应。这些研究结果表明,蛇床子素具有抗变态反应的作用。动物实验表明:蛇床子丙酮提取物有较强的抗组胺作用.能明显拮抗组胺、慢性反应物质、2%鸡蛋清所引起的肠肌收缩.蛇床子素给小鼠灌服对小鼠被动皮肤过敏反应有较强的抑制作用.蛇床子素腹腔注射能抑制天花粉所致大鼠腹腔肥大细胞脱颗粒.

5. 抗病原微生物作用 

蛇床子在试管内对絮状表皮癣菌、石膏样小芽胞菌、羊毛状小芽胞菌均有抑制作用.对鸡胚培养的新城病毒能延长鸡胚生命6小时.蛇床子浸膏(1:2)在体外对阴道滴虫有较强的杀灭作用.但也有报道以肝浸膏作为培养基, 10%20%的蛇床子煎剂对阴道滴虫无杀灭作用或作用极弱.

6. 性激素样作用 

给小白鼠连续皮下注射蛇床子乙醇提取物32能延长动情期缩短动情间期并能使去势小鼠出现动情期也能使卵巢及子宫重量增加.以前列腺、精囊、提肛肌增加重量的方法(小鼠)证明蛇床子提取物有雄激素样作用.对家兔阴道黏膜无腐蚀作用.

7. 对精子的杀灭作用 

将蛇床子浸膏粉用生理盐水配成20%25%30%35%40%的混悬液於室温下放置48小时, 200/分离心10分钟上清液过滤4℃保存.用上药观察杀精作用可见其杀精效果随药液浓度增加而增加20秒内抑制人精子的最低有效浓度是30%, 每毫升精液与不同剂量的蛇床子浸膏粉混合其抑制精子活动的最低有效剂量为250300mg.实验所示蛇床子可能成为一种阴道避孕药.

8. 对呼吸系统的作用 

研究表明:蛇床子有较强的支气管扩张作用蛇床子素能使豚鼠肺灌流量增加其作用强於氨茶碱.蛇床子总香豆素给豚鼠灌胃可使磷酸组胺和氯化乙酰胆碱所致豚鼠哮喘发作时间延长.体外实验证明:蛇床子总香豆素对组胺引起的离体豚鼠气管收缩有较强的拮抗作用.以上作用可被心得安阻断而对麻醉动物心率和血压无影响提示蛇床子总香豆素可能是选择地兴奋支气管平滑肌上的β2受体产生解痉和平喘作用.蛇床子总香豆素给小鼠灌胃能明显增加酚红排出量提示本品有较强的祛痰作用.

9.抗诱变作用 

实验表明:蛇床子水溶提取物有较强的抗诱变性能.对诱癌剂黄曲霉素B1有较强的抗诱变作用;能使正定霉素和环磷酰胺诱发的SCE(离体细胞姐妹染色体互换)频率下降;对环磷酰胺诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核发生有对抗作用并随蛇床子提取物剂量的增加其畸变率和微核细胞率逐渐降低.

10. 其他作用 

日本蛇床子提取物有驱蛔虫作用.蛇床子放污水中能杀灭孑孓.物理性质.

蛇床子素的应用

床子素具有解痉、降血压、抗心律失常、增强免疫功能及广谱抗菌作用。临床上主要用于治疗男子阳痿、阴囊湿痒、女子带下阴痒、子宫寒冷不孕、风湿痹痛、疥癣湿疮、滴虫性阴道炎。蛇床子素还可用做大田杀虫剂、杀菌剂,以触杀作用为主,胃毒作用为辅,药液通过体表吸收进入昆虫体内,作用于害虫神经系统,导致害虫肌肉非功能性收缩,最终衰竭而死,对多种害虫如菜青虫、茶尺蠖、棉铃虫、甜菜夜蛾以及各种蚜虫有较好的触杀效果。

蛇床子素提取

蛇床子素是从伞形科一年生草本植物蛇床子的果实中提取出来的一种物质,外观为黄绿色至白色结晶粉末,不溶于水和冷石油醚,易溶于丙酮、甲醇、乙醇、氯仿、三氯甲烷、乙酸乙酯,可溶于沸的石油醚,具有解痉、降血压、抗心律失常、增强免疫功能及广谱抗菌作用。临床上主要用于治疗男子阳痿、阴囊湿痒、女子带下阴痒、子宫寒冷不孕、风湿痹痛、疥癣湿疮、滴虫性阴道炎。蛇床子素还可用做大田杀虫剂、杀菌剂,以触杀作用为主,胃毒作用为辅,药液通过体表吸收进入昆虫体内,作用于害虫神经系统,导致害虫肌肉非功能性收缩,最终衰竭而死,对多种害虫如菜青虫、茶尺蠖、棉铃虫、甜菜夜蛾以及各种蚜虫有较好的触杀效果。




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