Inchi | 1S/C27H34O3/c1-27-16-15-22-21-11-9-20(28)17-19(21)8-10-23(22)24(27)12-13-25(27)30-26(29)14-7-18-5-3-2-4-6-18/h2-6,17,21-25H,7-16H2,1H3/t21-,22+,23+,24-,25-,27-/m0/s1 |
InChIKey | UBWXUGDQUBIEIZ-QNTYDACNSA-N |
SMILES | O(C(C([H])([H])C([H])([H])C1C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])=O)[C@@]1([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2([H])[C@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])C4=C([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@]4([H])[C@@]3([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H])=O |
精确分子量 | 406.25100 |
同位素质量 | 406.251 |
同位素原子数量 | 0 |
氢键供体数量 | 0 |
氢键受体数量 | 3 |
重原子数量 | 30 |
可旋转化学键数量 | 5 |
复杂度 | 703 |
共价键单元数量 | 1 |
确定原子立构中心数量 | 6 |
不确定原子立构中心数量 | 0 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 5.1 |
拓扑分子极性表面积 | 43.4 |
颜色与性状 | Powder |
密度 | 1.0140 (rough estimate) |
熔点 | 85-87°C |
沸点 | 487.61°C (rough estimate) |
闪点 | 546.9 °C at 760 mmHg |
折射率 | 1.5460 (estimate) |
PSA | 43.37000 |
LogP | 5.67280 |
比旋光度 | D +58° (chloroform) |
危险品运输编号 | UN 1170 3/PG 2 |
WGK Germany: | 3 |
危险类别码: | 20/21/22-40 |
安全说明: | S7; S16; S37/39; S26; S36 |
危险品标志: | F Xi |
风险术语 | R36/37/38 |
储存条件 | 管控药品, -20°C冷藏 |
EINECS | 200-551-9 |
海关数据 |
中国海关编码:2942000000 |
用途 | 用于发育不良、营养失调、消耗性疾患的治疗。 |
药理作用
本品蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,雄激素活性则较小,为后者的1.5倍,能促进蛋白质合成和抑制蛋白异生,并有使钙磷沉积和促进骨组织生长等作用。其肌注作用可维持1~2周。
药代动力学
代谢:激素通过尿液排出,大部分是以共轭的形式,而在粪便中激素主要以自由形式排出,而诺龙和去甲雄烯二醇在尿液中的主要代谢产物是19-去甲雄酮(19-NA)。
适应证
皮肤科用于辅助治疗应用大剂量皮质激素引起的负氮平衡,同时增加食物中的蛋白质;也用于剥脱性皮炎、天疱疮、皮肌炎、硬皮症、老年性皮肤瘙痒症。此外,严重灼伤、恶性肿瘤者手术前后、骨折后不易愈合和严重骨质疏松症、早产儿、生长发育显著迟缓、侏儒症、严重营养不良、食欲不振、慢性腹泻和其他严重消耗性疾患,在进行其他治疗的同时,可给予本品。不宜手术的乳癌可减轻症状,功能性子宫出血、子宫肌瘤皆可应用。
苯丙酸诺龙药理药动
蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,而雄性化作用仅为丙酸睾酮的1/2。肌注100mg后,1~2天血药浓度达峰值。适应症:①女性晚期乳腺癌姑息性治疗;
②伴有蛋白分解的消耗性疾病的治疗。用法用量:成人常用量
①女性转移性乳腺癌姑息性治疗:每周25~100mg。肌内注射:一般需持续至12周,如有必要,治疗结束4周后,可进行第二个疗程。
②蛋白大量分解的严重消耗性疾病,如严重烧伤、慢性腹泻、大手术后等。每周25~50mg,肌内注射,同时需摄入充足的热量和蛋白质。制剂与规格:苯丙酸诺龙注射液(1)1ml:25mg(2)1ml:50mg肌注:成人每次25-50mg,儿童每次10mg,婴儿5mg。每1-2周一次。
不良反应
有轻微的男性化作用,妇女用后可能出现多毛、粉刺、声音变粗、阴蒂肥大、闭经或月经紊乱等。如发生,应立即停药。长期应用可引起黄疸及肝功能障碍。也可因水钠潴留而出现水肿。
药物相互作用
1.与口服抗凝血药同用,可提高后者的疗效,可增高出血倾向。
2.同化激素能减低葡萄糖耐量,糖尿病患者使用时应注意调整胰岛素或口服降血糖药用量。
3.其他同甲睾酮。
注意事项
(1)肝病、肾病、高血压、前列腺癌、乳腺癌及孕妇忌用。
(2)健康儿童不应使用。
(3)良性前列腺肥大的病人、心肌梗死或有冠状动脉硬化病史者慎用。
(4)本品严禁作营养品长期应用于正常人。
(5)用药期间应增加营养,尤其是蛋白质。
(6)需深部肌肉注射。
苯丙酸诺龙性状及鉴别
本品为白色或类白色结晶性粉末;有特殊臭。
本品在乙醇中溶解,在植物油中略溶,在水中几乎不溶。熔点本品的熔点为93~99℃。比旋度 取本品,精密称定,加二氧六环溶解并定量稀释制成每1ml中约含10mg的溶液。依法测定,比旋度为+48度至+51度。
鉴别:取本品约50mg,加甲醇2ml溶解后,加盐酸氨基脲试液4ml,加热回流30分钟,置水浴上浓缩,放冷,滤过;沉淀用甲醇洗涤数次,再用水洗净后,在105℃干燥,依法测定(附录ⅥC),熔点约为182℃,熔融时同时分解。本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集231图)一致。
苯丙酸诺龙功能与主治
用于低蛋白血症、营养不良、小儿发育不良、手术后及慢性消化性疾并骨折不愈合及严重的骨质疏松、垂体性侏儒症、功能性子宫出血、子宫肌瘤以及不宜手术的乳腺癌。也可用于纠正糖皮质激素所致的负氮平衡。此外,对慢性冠状动脉功能不全、心肌梗塞、溃疡并视网膜炎等也作为辅助用药。长期应用可引起水、钠潴留,女性月经紊乱及轻微男性化,血钙过高及骨质增生,黄疸及肝脏损害,如有异常应停药,并给予相应治疗。生长期儿童长期或(及)过量用药可使骨骺提早闭合,长骨生长抑制。(右图应为β-苯乙醇,因为不知道如何修改,故在此做注)
苯丙酸诺龙药物说明
分类名称
一级分类:皮肤科用药 二级分类:激素类药物 三级分类:
药品英文名
Nandrolone Phenylpropionate
药品别名
苯丙酸去甲睾酮、苯丙酸去甲睾丸酮、多乐宝灵、正男性酮、南诺龙、Durabolin、Norandrol、NorandrostenolonePhenylpropionate
药物剂型
注射剂:10mg(1ml),25mg(1ml),50mg(1ml)。
药理作用
参见丙酸睾酮,本药蛋白同化作用为丙酸睾酮的12倍,而雄性化作用仅为丙酸睾酮的1/2,分化指数为8。其蛋白同化作用及雄性化作用均经雄激素受体发挥作用。本药能促进蛋白质合成,并有使钙磷沉积、促进骨组织合成和抑制蛋白质异生等作用。
药动学
肌内注射本药100mg后,1~2天血药浓度达峰值,药效可维持1~2周。
适应证
1.用于女性晚期乳腺癌姑息治疗、功能失调性子宫出血、子宫肌瘤等。2.还可用于蛋白缺乏症,如严重灼伤、手术前后、骨折不易愈合和骨质疏松、早产儿及儿童发育不良、食欲缺乏、慢性腹泻和其他严重消耗性疾病,在进行病因治疗的同时可给予本药作为辅助治疗药。3.用于红皮病、皮肌炎与多发性肌炎(皮肌炎)、遗传性血管性水肿、长期应用糖皮质激素者。
禁忌证
肝肾疾病、高血压、前列腺癌患者及孕妇禁用