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熊果苷(Arbutin),又名4-羟苯基-β-D-吡喃型葡萄糖苷，是源于绿色植物的天然活性物质，集“绿色植物、安全可靠”和“高效脱色”三者合谐统一于一体的皮肤脱色组份，它能迅速渗入肌肤，在不影响细胞增殖浓度的同时，能有效地抑制皮肤中的酪氨酸酶的活性，阻断黑色素的形成，通过自身与酪氨酶直接结合，加速黑色素的分解与排泄，从而减少皮肤色素沉积，祛除色斑和雀斑，而且对黑色素细胞不产生毒害性、刺激性、致敏性等副作用，同时还有杀菌、消炎的作用。
| Inchi | 1S/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1 |
| InChIKey | BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N |
| SMILES | O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C([H])([H])O[H])O[H])O[H])O[H])OC1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])O[H] |
| BRN | 89673 |
| 精确分子量 | 272.09000 |
| 同位素质量 | 272.09 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 5 |
| 氢键受体数量 | 7 |
| 重原子数量 | 19 |
| 可旋转化学键数量 | 3 |
| 复杂度 | 279 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 5 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积（TPSA） | 120 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -0.7 |
| 互变异构体数量 | 26 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 120 |
| 分子量 | 272.25 |
| 颜色与性状 | Powder |
| 密度 | 1.3582 (rough estimate) |
| 熔点 | 197.0 to 202.0 deg-C |
| 沸点 | 561.6°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 293.4ºC |
| 折射率 | -65.5 ° (C=4, H2O) |
| 溶解度 | H2O: 50 mg/mL hot, clear |
| 水溶性 | 10-15 g/100 mL at 20 ºC |
| 稳定性 | Stable. Hygroscopic - store under dry nitrogen. |
| PSA | 119.61000 |
| LogP | -1.42910 |
| 溶解性 | 易被稀酸水解，溶于水及乙醇，不溶于氯仿，乙醚及二硫化碳 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 比旋光度 | -64 º (c=3) |
| 光学活性 | [α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O |
| 蒸气压 | 2.30X10-12 mm Hg at 25 °C (est) |
| Merck | 773 |
| EINECS | 207-850-3 |
| 海关编码 | 29389090 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2932999099概述：2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
| 合成方法 |
1.存在于虎耳草科植物虎耳草[Saxifrifra stolonifiera(L.)Meerb.]的全草，杜鹃花科植物越橘(Vaccinicum vitis-idaea L.)的叶等许多植物中。亦可化学合成。 |
| 用途 |
1.医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药，也用作彩色摄影显影稳定剂，在化妆品中用于增白、祛斑、护发等 |
| Reaxys RN | 89673 |
| Beilstein | 89673 |
熊果苷作用机理
熊果素( Arbutin )主要萃取自熊果(Bearberry)的叶子，一些水果和其它植物中也可以发现熊果素的存在，例如西洋梨、小山梨和虎耳草(目前市售熊果苷均为化学合成)。它具有使肌肤明亮的功效，能迅速的渗入肌肤而不影响肌肤细胞，与造成黑色素产生的酪胺酸结合，能有效的阻断酪胺酸(tyrosinase)的活动以及麦拉宁(melanin)的生成，加速麦拉宁的分解与排除。此外，熊果素还能保护肌肤免於自由基的侵害，亲水性佳，因此常添加於市售的美白产品中，尤其在亚洲国家中格外受到欢迎，为流行的美白成分之一。
