乙酸乙酯 | 141-78-6

乙酸乙酯的概述

     无色透明液体，低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，对空气敏感，能吸水分，使其缓慢水解而呈酸性反应。能与氯仿、乙醇、丙酮和乙醚混溶，溶于水(10%ml/ml)。能溶解某些金属盐类（如氯化锂、氯化钴、氯化锌、氯化铁等）反应。相对密度0.902。熔点-83℃。沸点77℃。折光率1.3719。闪点7.2℃（开杯）。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物。半数致死量（大鼠，经口）11.3ml/kg。

乙酸乙酯的理化性质

熔点 :−84 °C(lit.)
沸点 :76.5-77.5 °C(lit.)
密度 :0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度:3 (20 °C, vs air)
蒸气压:73 mm Hg ( 20 °C)
折射率 :n20/D 1.3720(lit.)
闪点 :26 °F
储存条件 :2-8°C
水溶解性 :80 g/L (20 ºC)
无色、具有水果香味的易燃液体。 与醚、醇、卤代烃、芳烃等多种有机溶剂混溶，微溶于水。

乙酸乙酯用途

1、可用于溶解硝化纤维素、油墨、油脂等，亦可用于造漆、人造革、塑料制品、染料、药物和香料等的原料
2、广泛用于油墨、胶粘剂、人造革的生产中，也是制药和有机酸的萃取剂，还用作清漆、香料的组分
3、用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂
4、GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于着香、柿子脱涩、制作香辛料的颗粒或片剂、酿醋配料。广泛用于配制樱桃、桃、杏等水果型香精及白兰地等酒用香精。亦用作胶姆糖胶基醋酸乙烯酯的溶剂、色素稀释剂，也用于脱咖啡因的咖啡、茶和水果、蔬菜等。
5、作为饲料的调味剂。
6、可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
7、乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂；在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。在香料工业中是重要的香料添加剂，可作调香剂的组分。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。

乙酸乙酯纯化与除水方法 

乙酸乙酯一般含量为95%~98%, 含有少量水、乙醇和乙酸。可用下法纯化：于1000mL乙酸乙酯中加入 100mL乙酸酐，10滴浓硫酸，加热回流4h，除去乙醇和水等杂质，然后进行蒸馏。馏液用20~30g无水碳 酸钾振荡，再蒸馏。产物沸点为77℃，纯度可达以上99%。

乙酸乙酯水解反应 

在酸的催化下，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。

乙酸乙酯的制备方法

【方法一】1.酯化法
由乙酸与乙醇在硫酸存在下直接酯化而得，
生产工艺上有连续与间歇之分。
（1）间隙工艺。将乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反应釜，加热回流5-6h。然后蒸出乙酸乙酯，并用5%的食盐水洗涤，氢氧化钠和氯化钠混合溶液中和至PH=8。再用氧化钙溶液洗涤，加无水碳酸钾干燥。最后蒸馏，收集76-77℃的馏分，即得产品。
(2)连续工艺。1：1.15（质量比）的乙醇和乙酸连续进入酯化塔釜，在硫酸的催化下于105-110℃下进行酯化反应。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式从塔顶馏出，经冷凝分层后，上层酯部分回流，其余进入粗品槽，下层水经回收乙酸乙酯后放弃。粗酯经脱低沸物塔脱去少量的水后再入精制塔，塔顶可得产品。此工艺较间隙法好。
2.乙醛法
乙醛在乙醇铝催化下生成乙酸乙酯，
将乙醛、乙醇铝等连续加入两个串联的反应器，于0-20℃下进行反应，第二反应器的出口转化率可达99.5%以上，然后经蒸馏得乙酸乙酯。收率达95%-96%，此工艺比较经济。
【方法二】
1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料，硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯，再经脱水、分馏精制得成品。
2.乙醛缩合法以烷基铝为催化剂，将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。
3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得；也可在乙醇铝催化下，由两分子乙醛反应生成。此外，工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。
【方法二】
乙酸和乙醇在硫酸存在下加热酯化后，经磺酸钠中和脱水，再精馏而得。
乙酸钠或乙酸钾和乙醇在硫酸存在下蒸馏而得。
乙醛在催化剂乙醇铅或乙酸铅存在下聚合而成。  

乙酸乙酯化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
消防措施
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：采用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土灭火。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。
泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
接触控制/个体防护
中国MAC(mg/m3)：300
前苏联MAC(mg/m3)：200
TLVTN：OSHA 400ppm,1440mg/m3; ACGIH 400ppm,1440mg/m3
监测方法：气相色谱法；羟胺－氯化铁分光光度法
工程控制：生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶耐油手套。
其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 

乙酸乙酯毒理学数据 

1.急性毒性
LD50：5620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经皮）
LC50：200g/m3（大鼠吸入）；45g/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性 人经眼：400ppm，引起刺激。
3.亚急性与慢性毒性 豚鼠吸入2000ppm或7.2g/m3，65次接触，无明显影响。
4.致突变性 性染色体缺失和不分离：酿酒酵母菌24400ppm。细胞遗传学分析：仓鼠成纤维细胞9g/L。

乙酸乙酯分子结构数据 

1、摩尔折射率：22.35
2、摩尔体积（m3/mol）：98.0
3、等张比容（90.2K）：216.0
4、表面张力（dyne/cm）：23.5
5、极化率（10-24cm3）：8.86

乙酸乙酯计算化学数据 

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：2
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
6、重原子数量：6
7、表面电荷：0
8、复杂度：49.5
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1

乙酸乙酯生态学数据 

1.生态毒性
LC50：230mg/L（96h）（黑头呆鱼）
EC50：220mg/L（96h）（黑头呆鱼）
2.生物降解性
好氧生物降解性（h）：24~168
厌氧生物降解性（h）：24~672
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期（h）：24090~9.60×105
空气中光氧化半衰期（h）：35.3~353
一级水解半衰期（h）：1.77×104

乙酸乙酯性质与稳定性 

1.无色透明液体。能与氯仿、醇、丙酮及醚混溶；25℃时10ml水中可溶本品1ml，温度升高则形成二元共沸混合物。与水形成的共沸混合物的沸点为70.4℃，含水6.1%(质量)；与乙醇形成的共沸混合物的沸点为71.8℃；与7.8%的水和9.0%的乙醇形成的三元共沸混合物的沸点为70.2℃。具有挥发性，易着火。有水果香味。水分可使其缓慢分解而呈酸性反应。易燃，其蒸汽与空气易形成爆炸性混合物，爆炸极限2.2%～11.2%(体积)。
2.化学性质：乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
3.稳定性 稳定
4.禁配物 强氧化剂、碱类、酸类
5.聚合危害 不聚合 

乙酸乙酯 用途与合成方法

    醋酸乙酯 乙酸乙酯又称醋酸乙酯，是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物，结 构简式为CH3COOCH2CH3。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体，熔点：-83.6℃，沸点：77.06 ℃，相对密度(水=1)：0.894-0.898 ，相对蒸气密度(空气=1)：3.04，有强烈的醚似的气味，清灵、微 带果香的酒香，易扩散，不持久。 微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一 种用途广泛的精细化工产品，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种非常重要的有机化工原料 和极好的工业溶剂，被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶 、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有：作为工业溶剂，用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造 革、油毡着色剂、人造纤维等产品中；作为粘合剂，用于印刷油墨、人造珍珠的生产；作为提取剂，用 于医药、有机酸等产品的生产；作为香料原料，用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香 料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝，就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中 含有少量乙酸，和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应，所以要具有长时间，才会积累导 致陈酒香气的乙酸乙酯。

    在一些发达国家，它作为一种无毒、无公害型溶剂正逐渐取代含苯溶剂、甲基乙基酮等对人体和环境带 来极大危害的溶剂。现今乙酸乙酯的生产路线分为酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。 我公司采用的乙醇脱氢法是二十世纪九十年代后期发展起来的新技术，可以将乙醇经一步脱氢转化为乙 酸乙酯，同时生成副产品氢气。采用这种方法生产的乙酸乙酯纯度高、含水和各种重金属等杂质低，质 量超过国家质量标准。 
 

乙酸乙酯含量分析

   在一已干燥、恒重的带塞称量瓶中，准确称取试样约1.5g，移入一相应的烧瓶中，加0.5mol，氢氧化钠液20.0ml，装上回流冷凝器，于水浴上加热回流1h。冷却，加酚酞试液(TS-167)数滴，用0.5mol/L盐酸滴定过量的氢氧化钠。同时进行空白试验。每Ml0.5 mol/L氢氧化钠液相当于乙酸乙酯(C4H8O2)44.06mg。

宜按GT-10-4中用非极性柱方法测定。 

储存运输

1、本品属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。
2、采取措施，预防静电发生。装卸时，应轻装轻卸，防止包装及容器破损，防止静电积聚。
3、产品应贮存于阴凉、通风的库房，仓温不宜超过30℃，防止阳光直接照射，保持容器的密闭。应与氧化剂、酸碱类等分开存放，储区应备有泄露应急设备和合适的收容材料。
4、工作场所应保持通风透气，操作人员应佩带好防护用品。

使用限量

    FEMA(mg/kg)．软饮料67；冷饮99；糖果170；焙烤食品：170；布丁类200；胶姆糖1400；酒类50~65。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 

    添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg）

   乙酸乙酯 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 

   乙酸乙酯 食品 食品工业用加工助剂 / 一般应在制成最后成品之前出去，有规定食品中残留量的除外