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白鲜碱 | 484-29-7

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中文名称:白鲜碱
英文名称:dictamnine
CAS No.:484-29-7 分子式:C12H9NO2 分子量:199.2
植物源: 白鲜皮   白鲜   松风草   竹叶椒  
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名称和标识符
Inchi InChI=1S/C12H9NO2/c1-14-11-8-4-2-3-5-10(8)13-12-9(11)6-7-15-12/h2-7H,1H3
InChIKey WIONIXOBNMDJFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES COC1=C2C(OC=C2)=NC3=CC=CC=C13
别名信息
- 中文别名 -
白鲜碱 4-甲氧基呋喃并[2,3-b]喹啉 白藓碱 白鮮鹼 白鲜碱 Dictamnine 白鲜碱,Dictamnine,植物提取物,标准品,对照品 白鲜碱Dictamine 白鲜碱对照品 白鲜碱(白藓碱,白鲜胺)
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- 英文别名 -
dictamnine 3-b)quinoline,4-methoxy-furo( dictamine 4-Methoxyfuro[2,3-b]quinoline Furo[2,3-b]quinoline,4-methoxy- Dectamine [ "" ]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 199.06300
同位素质量 199.063329
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 3
重原子数量 15
可旋转化学键数量 1
复杂度 234
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 2.7
拓扑分子极性表面积 35.3
分子量 199.20
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.1919 (rough estimate)
熔点 133°
沸点 336.72°C (rough estimate)
闪点 161.4 °C
折射率 1.5880 (estimate)
PSA 35.26000
LogP 2.98960
化合物详情(旧版)

白鲜碱简介

白鲜碱是一种化学药品,小剂量对离体蛙心有兴奋作用,可使心肌张力增加,每分钟输出量增多,对离体兔耳血管有明显收缩作用,对家兔和豚鼠子宫平滑肌有强力收缩作用。此外,还具有抗菌和皮肤湿疹、皮肤瘙痒的治疗作用。

白鲜碱物化性质

密度:1.263g/cm3

熔点:133°C

沸点:343.2°C at 760 mmHg

闪点:161.4°C

蒸汽压:0.000142mmHg at 25°C

白鲜碱的分离提取

1.白鲜皮粗提物的制备:精确称取50g药材粉末,以85%乙醇溶液为提取溶剂,料液比为12080℃水浴回流提取2次,提取时间为1h,合并滤液并用旋转蒸发仪减压浓缩至干,真空干燥器中干燥,保存。

2.白鲜碱单体的制备:高速逆流色谱分离并用高效液相色谱检测,得到白鲜碱单体。高速逆流色谱分离条件为:溶剂系统为正己烷-乙酸乙酯-乙醇-(1111),上相作为固定相,下相作为流动相,检测波长228nm,流速1.3mL?min1,转速1200r?min1,运行时间180min。柱温25℃,流动相甲醇-(5842),流速0.8mL?min1,进样量10μL;检测波长228nm

白鲜碱的合成方法

在植物中的白鲜碱含量较低,可通过人工合成得到。以苯胺为起始原料,经取代、关环、甲基化、还原、消除5步反应合成。总收率17%

白鲜碱含量测定

白鲜皮中白鲜碱的含量测定方法:样品加甲醇回流提取 60 min, 提取液蒸干,定容于25mL容量瓶。采用HPLC 法测定白鲜皮中白鲜碱的含量,使用 C18 色谱柱,乙腈-( 3763) 为流动相,检测波长228 nm,流速1 mLmin-1,柱温40℃。

药理作用

1.白鲜皮的功效

白鲜皮始载于《神农本草经》,列为中品。历代本草均有收载。均为野生。李时珍谓:鲜者,羊之气也,此草根白色,有羊膻气,故名。为少常用中药。 味苦,性寒。归脾、胃、膀胱经。具有清热燥湿,祛风解毒的功效。临床应用:(1) 用于风疹,湿疹,疥癣。(2) 用于风湿热痹,关节红肿热痛。(3) 用于湿热黄疸。脾胃虚寒证慎服。

2.现代药理应用

1)抗菌:体外试验白鲜皮对堇色毛癣菌、同心性毛癣菌、许兰氏黄癣菌等多种皮肤致病真菌有不同程度的抑制作用。白鲜碱直接或间接影响了真菌细胞遗传物质的正常合成以至不能完成正常细胞周期,从而抑制真菌生长甚至导致死亡。白鲜碱能与DNA双螺旋结构中的嘧啶碱基形成加成物,这一性质与牛皮癣治疗药物8-甲氧补骨脂素相类似,因此其有可能成为牛皮癣治疗药物。

2)免疫与抗炎作用:白鲜皮对半抗原Picryl chloride所致的接触性皮炎及颗粒抗原羊红细胞(SRBC)所致的足跖反应,有明显的抑制作用。水提取物对细胞免疫和体液免疫均有抑制作用,对迟发型变态反应的抑制主要作用在效应相,抗炎作用是其机制之一。

3)强心作用:小剂量能使心肌张力增加,心脏每搏输出量及每分钟输出量均增多。

4)降压作用:白鲜碱为钙离子拮抗剂,具有能抑制细胞外钙离子内流,松弛平滑肌舒张血管,使血压下降的作用。

5)肝毒性:较高浓度的白鲜碱(100μmo?lL1)具有潜在的肝毒性,细胞膜损伤和线粒体损伤可能是其肝毒性作用机制之一。近年含有白鲜皮的中药复方如青黛丸、消银片、克银丸、白癜风胶囊、湿毒清胶囊和痔血胶囊等均有造成不同程度肝损伤的报道。

6)其他:抗癌、抗结核、耐缺氧、抗疲劳、解热、致突变和昆虫拒食等。

白鲜碱的临床应用

(肺结核脓胸)常规胸穿排脓后,先用生理盐水冲洗脓腔,然后注入灭菌的20%白鲜皮浸出液50100ml,闭死引流管。保留8个小时后行负压吸引,吸出药液与脓液。每日或隔日1次。同时服用白鲜皮粉每次2g,每日3次。共治疗25例,结果治愈13例,显效10例,有效1例,无效1例,总有效率为96%





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