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| Inchi | 1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 |
| InChIKey | XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N |
| SMILES | S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H] |
| BRN | 1721408 |
| 精确分子量 | 121.02000 |
| 同位素质量 | 121.01974964 g/mol |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 3 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 重原子数量 | 7 |
| 可旋转化学键数量 | 2 |
| 复杂度 | 75.3 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 1 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -2.5 |
| 互变异构体数量 | 无 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 64.3 |
| 分子量 | 121.16 |
| 颜色与性状 | 白色结晶粉末 |
| 密度 | 1.334 g/cm3 |
| 熔点 | 220?°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 293.9°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 131.5°C |
| 折射率 | 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl) |
| PH值 | 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃) |
| 溶解度 | H2O: 25 mg/mL |
| 水溶性 | 280 g/L (25 oC) |
| 稳定性 | Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases. |
| 储存条件 | StoreatRT. |
| PSA | 102.12000 |
| LogP | 0.02840 |
| FEMA | 3263 | L-CYSTEINE |
| 溶解性 | 溶于水、醇、氨水及乙酸，不溶于醚、苯、丙酮、乙酸乙酯、二硫化碳和四氯化碳。 |
| Fluka | 10-23 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 1.92(at 25℃) |
| 比旋光度 | 8.75 º (c=12, 2N HCl) |
| 光学活性 | [α]/D 8 to 9.5° |
| Merck | 14,2781 |
| 蒸气压 | 6.73X10-7 mm Hg at 25 °C (est) |
| 符号: |
GHS07  |
| 提示语 | 警告 |
| 信号词 | Warning |
| 危害声明: | H302 |
| 警示性声明: | P264-P270-P301+P312+P330-P501 |
| 危险品运输编号 | NONH for all modes of transport |
| WGK Germany: | 1 |
| 危险类别码: | 22 |
| 安全说明: | S36-S37/39-S26 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-23 |
| RTECS号 | HA1600000 |
| 危险品标志: |
Xn 
|
| 风险术语 | R22; R36/37/38 |
| 安全术语 | S36-S37/39-S26 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 2930901000 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2930909090概述：2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 Summary：2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
| 用途 | 用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业 用于医药、食品、化妆品等 用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。 面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。按GB2760-96规定，准用于香料。 主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。 生化及营养研究，制备组织培养基。医药上用作肝炎、肝中毒、锑剂中毒、放射性药物中毒等的解毒剂。 |
| 方法 | 以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得 由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。 1.锡粒还原法将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。 半胱氨酸可用三种方法制取方法：1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3]与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。 |
| Reaxys RN | 1721408 |
| Beilstein | 1721408 |
物理化学性质
双晶单斜或正交结晶，熔点 178℃，[α]+26.5（mol/L盐酸），具亚胺味道，在中性或微碱性溶液中易被空气氧化成胱氨酸，酸性环境下较稳定，易溶于水、乙醇、乙酸，不溶于乙醚、丙酮、乙酸乙酯、苯、二硫化碳及四氯化碳。
熔点 220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 8.75 º (c=12, 2N HCl)
FEMA 3263
折射率 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
储存条件 Store at RT.
溶解度 H2O: 25 mg/mL
水溶解性 280 g/L (25 ºC)
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,2781
BRN 1721408
稳定性 Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
产品用途
面包改良剂；营养增补剂；抗氧化剂；护色剂。对丙烯腈和芳香族酸中毒有解毒作用；有预防放射线损伤作用；有治疗支气管炎和化痰作用；有吸收酒精，将其在体内转化为乙醛的解醉作用。
按GB 2760-96规定，准用于香料。
用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病，其系列产品广泛用于医药、食品和化妆品工业
用于生化研究，医药上用作肝炎、肝中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒等的解毒剂。
广泛用于医药、食品化妆品等行业。
主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等。用于天然果汁中，以防止维生素C氧化和防止果汁变成褐色。该品有解毒作用，可用于丙烯腈中毒、芳香族酸中毒。该品还有预防放射线损伤人体的作用，也是治疗支气管炎的药物，尤其是作为化痰药（大多以乙酰L-半胱氨酸甲酯酸盐的形式使用。化妆品方面主要用于美容水、烫发液、防日晒的护肤膏霜等。
生产方法
1.锡粒还原法 将胱氨酸溶于稀盐酸中，过滤，滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释，移去剩余锡粒，通入硫化氢使饱和，过滤，滤渣用少量水洗，将洗、滤液合并，减压浓缩，冷却结晶，过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。2.电解还原法 将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解，维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时，过滤。滤液加活性炭脱色，过滤后减压浓缩，冷却结晶，过滤，干燥，得L-半胱氨酸盐酸盐。
以L-半胱氨酸盐酸盐为原料，碱中和精制而得
由头发(或动物毛、羽)用盐酸加热6～8h，进行水解，经减压蒸馏馏出盐酸，加活性炭脱色、过滤，滤液用氨中和后得L-胱氨酸粗结晶，再用氨水液溶解并中和，经重结晶后，再用盐酸溶解并进行电解还原，然后浓缩、冷却、结晶、干燥而得。
概述
L-半胱氨酸又称半胱氨酸，是一种人体非必需氨基酸，氨基酸是蛋白质的组成单位，蛋白质是生命的物质基础，大至人类小到微生物，无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成，肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。
L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切，两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定，很容易变成胱氨酸，胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸，对皮肤的形成与解毒有作用。
L-半胱氨酸存在于角蛋白中，角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生，能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关，半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶，如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。
L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面，用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面，L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。
解毒药
L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药，它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢，有保护肝细胞不受损害，促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒，锑剂中毒，亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等，并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药，使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。
半胱氨酸衍生物
半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐，临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一，分子中含有活泼的巯基(-SH)，对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞，具有保护作用，并能刺激造血机能，增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸，为呼吸道黏液溶解剂，并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。
半胱氨酸及其代谢
半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸，具有电离巯基侧链，嗜水性，但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定，其水溶液即自动转变成胱氨酸。
胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列，但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成，所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成，使蛋白质构象更趋于稳定。当然，若胱氨酸受到还原，也可产生二分子半胱氨酸。
半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性，在于赋予活性蛋白质以游离SH基，例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。
半胱氨酸的碳骨架代谢途径，主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生，所以属于生糖氨基酸，或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。
制备方法
半胱氨酸可用三种方法制取方法：
1，提取法：是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后，溶在盐酸中，然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。
毛发中提取半胱氨酸方法
2，合成法：目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。
以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下，进行不对称水解，可制得。
以α-溴丙烯酸甲酯为原料，与甲基硫代乙酰胺反应，得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯，再水解，可制得。
α-溴丙烯酸甲酯法
以氯乙醛为原料，与硫酸氢钠反应，生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2]，[2]与氢氧化铵反应，生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3]，[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4]，[4]水解后，得到β-氯丙氨酸[5]，[5]与硫代硫酸铵反应，再水解，可得到DL-半胱氨酸沉淀，然后脱盐，可制得L-半胱氨酸。
3，酶法(味之素法)：是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料，先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC)，然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解，生成L-半胱氨酸。
生理功能与作用
半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体，谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。
由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解，所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成，因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸，例如每日3次，每次1g，持续1个月。
在患风湿性关节炎、血管硬化与癌症时需要补充半胱氨酸。半胱氨酸还能在手术及烧伤后加速痊愈，与重金属络合，并能帮助铁的吸收。这两种氨基酸还能加速脂肪的利用与肌肉的形成。半胱氨酸能清除呼吸道中的粘液，因此它能治疗支气管炎、肺气肿与肺结核。
半胱氨酸 (或与乙酰结合的乙酰半胱氨酸) 服用后，可在癌症的化疗或放疗中预防副作用。因为它能增加谷胱甘肽在肺、肾脏、肝脏与骨髓中的水平，因此它还有抗衰老的作用，例如它能减少老年斑的发生。
半胱氨酸能使胰岛素失活。因此患糖尿病病人不能服用半胱氨酸。遗传性疾病胱氨酸尿症会导致胱氨酸结石，因此也不能服用这两种氨基酸。
化学品安全说明书(MSDS)
储运特性
