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5-羟基-p-萘醌 | 481-39-0

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中文名称:5-羟基-p-萘醌
英文名称:Juglone
CAS No.:481-39-0 分子式:C10H6O3 分子量:174.1528
植物源: 青龙衣  
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MSDS:5-羟基-p-萘醌msds 价格行情:5-羟基-p-萘醌价格
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1,4-Naphthalenedione, 6-ethyl-5,8-dihydroxy-2,3-dimethyl- CAS No.:111078-35-4
名称和标识符
Inchi 1S/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
InChIKey KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N
SMILES O([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C2C(C([H])=C([H])C(C=21)=O)=O
别名信息
- 中文别名 -
5-羟基-p-萘醌 5-羟基-1,4-萘醌 胡桃醌 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione 胡桃醌 标准品 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 5-羟基-1,4-萘醌 5-羟基对萘醌 胡桃 胡桃醌、5-羟基-1,4-萘醌 5-羟基-1,4-萘二酮 5-羟基-4-萘醌 黑粟素 胡桃酮 胡桃酮,5-羟基对萘醌
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- 英文别名 -
5-Hydroxy-p-naphthoquinone 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione Juglone 5-hydrocy-1,4-naphthoquinone 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone 5-hydroxynaphthalene-1,4-dione JUGLONE(P) JUGLONE(RG) Walnut Extract Regianin Juglon Nucin 5-Hydroxynaphthoquinone Akhnot Yuglon 8-Hydroxy-1,4-naphthoquinone C.I. Natural Brown 7 1,4-NAPHTHALENEDIONE, 5-HYDROXY- 1,4-Naphthoquinone, 5-hydroxy- C.I. 75500 Juglane Jugnlon Iuglon Caswell No. 515AA 1,4-Naphthoquinone, 8-hydroxy- 5-Hydroxy-1,4-naphthosemiquinone 5-Hydroxy-1,4-naftochinon
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物化性质
 计算特性
精确分子量 174.03200
同位素质量 174.031694049 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 1
氢键受体数量 3
重原子数量 13
可旋转化学键数量 0
复杂度 280
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 0
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 1.9
互变异构体数量 5
表面电荷 0
拓扑分子极性表面积 54.4
分子量 174.15
 实验特性
颜色与性状 Powder
密度 1.2346 (rough estimate)
熔点 161-163 °C (lit.)
沸点 265.11°C (rough estimate)
折射率 1.5036 (estimate)
溶解度 5121 mg/L @ 25 °C (est)
水溶性 溶于热水
PSA 54.37000
LogP 1.32740
溶解性 溶解于热水中
敏感性 Light Sensitive
Merck 5269
国际标准相关数据
EINECS 622948
海关数据
海关编码 2914690090
海关数据

中国海关编码:

2914690090

概述:

2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

Summary:

2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

参考资料
Beilstein 1909764
Reaxys RN 1909764
化合物详情(旧版)

胡桃醌的简介

胡桃醌属于萘醌类成分,存在于胡桃科核桃属植物胡桃楸和核桃的根皮、树皮、青果皮叶中,具有明确的抗肿瘤作用,此外,还具有抗菌、抗炎等药理作用,因此,越来越受到人们的重视。

胡桃醌的相关性质

【性状】

从苯和石油醚的混合液中析出者为橙黄色针状结晶;从氯仿中析出者为红黄色棱柱状结晶,有特殊臭气味。

【溶解情况】

不溶于冷水,微溶于热水,溶于乙醇、乙醚,与氯仿、苯混溶。溶于碱溶液呈紫红色,溶于浓硫酸呈血红色。

【用途】

染料、颜料;香料原料;pH指示剂;医药用止血剂及治疗牛皮癣药物。

【制备或来源】

天然存在于胡桃属植物中,也存在于胡桃皮中。制法:(1)从胡桃皮中直接提取;(2)以萘为原料,制成萘磺酸,再碱熔,制成萘酚,最后氧化而得。

【其他】

与水蒸气一同挥发,能升华。最大吸收峰420nm(甲醇)。刺激粘膜,接触皮肤,使皮肤变黑。

胡桃醌作为氢化胡桃醌(三羟基萘)的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮(青皮)中。可从天然物质中分离,也可化学合成。

胡桃醌的药理研究

1.抗肿瘤作用

从核桃楸中提取分离出的胡桃醌,对于S180实体瘤、小鼠腹水型肝癌和自发性胃癌有明显的抗癌活性。胡桃醌对小数抑制性乳腺癌有明显的抗癌活性,使艾氏腹水癌细胞的有丝分裂异常。胡桃醌可以直接抑制体外培养的肿瘤细胞的增殖作用,其抗肿瘤作用是直接杀伤肿瘤细胞。实验证明胡桃醌对肿瘤细胞DNA的合成有明显的抑制作用,且随剂量的增长作用增强。通过电子显微镜观察到胡桃醌主要影响HePA细胞线粒体空泡化。从而使增殖的肿瘤细胞因能量供给缺乏而受到增殖限制,从而达到抑瘤作用。胡桃醌主要抑制细胞生长的S期,化合物中酚羟基的个数越多细胞毒性越大。此外,还有实验发现胡桃醌可以堵塞人外周血淋巴细胞的钾离子通道,而钾离子通道保持活性被认为是细胞生长和T细胞增殖的先决条件,因此认为胡桃醌的这一作用即使不是唯一的,也是胡桃醌诱导细胞凋亡的重要方式。此外,胡桃醌可通过直接修饰巯基基团使RNA转录起始前复合物断裂,抑制细胞mRNA的合成,直接阻断转录。

2.对酶的作用

胡桃醌对小鼠盲肠、十二指肠、结肠、腺胃、空肠组织中的解毒酶-醌还原酶和谷胱甘肽转移酶有诱导作用,使其活性增强,防止化学诱导产生肠癌。胡桃醌被认为是肽基-脯氨酰基异构酶的抑制剂,肽基-脯氨酰基异构酶在许多肿瘤组织中过度表达,并且在肿瘤的发生中起着重要的作用,被称为肿瘤发生的“催化分子”,胡桃醌可称为有希望的肿瘤预防药物。

胡桃醌及其衍生物对于HIV-1逆转录酶(RT)相关的核糖核酶H有抑制作用,可以成为HIV-1蛋白水解酶的有效抑制剂,而这种酶正视艾滋病毒复制所不可缺少基本物质之一,这种试剂的发明可以有效的预防微生物,所以能够用来治疗性传播的疾病。此外,胡桃醌是几丁质合成酶抑制剂,抑制雌埃及蚊虫、黑腹果蝇等昆虫体内蜕皮激素20-单核酶活性。

3.抗菌作用

实验证明胡桃醌对许多革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用,胡桃醌作为一种抗菌试剂,它能够产生活性氧化负离子。在体外能中和破伤风及白喉毒素,但在体内则无中和毒素作用。临床试验证明,用胡桃醌治疗牙周炎却有明显的效果。胡桃醌还可以添加到化妆品和牙膏中,作为杀菌剂使用。

胡桃醌还能够调节黄曲霉素的产生和发展,它能够抑制真菌的发芽,如果浓度足够的高,它能够完全抑制真菌的生长。

4.其他作用

胡桃醌对大鼠有加速体内糖的同化和降低血糖的作用。胡桃醌可做染料、颜料及香料的原料,PH指示剂和医药用止血剂等。胡桃醌可用于治疗湿疹、疱疹、便秘、阳痿遗精、腰痛、淋巴结核,也可用于复方治疗糖尿病,胃炎,贫血等。胡桃醌外用用于治疗头癣、牛皮癣和橡皮肿等疾病,但胡桃醌是一种很强的刺激剂,可导致接触性皮炎。

胡桃醌在林业和农业方面也有突出的作用。胡桃醌是现已证明唯一有高等植物产生的萘醌类克生物质,能够抑制其他植物的生长,可用于开发新型的无公害植物除草剂。

胡桃醌的用途

胡桃醌具有止血和抗菌活性,也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。作pH指标剂

胡桃醌的医学研究

临床试验表明,胡桃醌在一定浓度下对牙周炎的治疗有很好的疗效。胡桃醌对肿瘤细胞P388P388/ADRHeLa细胞增殖有明显抑制作用,特别是对于阿霉素产生耐药性的白血病细胞抑制效果较好。另外,应用Paperdisc方法证明,胡桃醌对许多革兰式阳性菌均有抑制作用。

胡桃醌对乳头状肿瘤的恶性转化的控制有明显的效果。有证据证明胡桃醌具有诱导突变的作用并且能够致癌。实验证明,胡桃醌对鱼、老鼠、兔子等动物有镇静作用,它使兔子耳朵血管、心脏冠状动脉膨胀,但它对狗的血压和心率没有影响。胡桃醌对细胞有多种作用,包括DNA损坏、抑制转录、减少ph3蛋白质水平以及诱导细胞死亡。

胡桃醌的生物活性研究

胡桃醌对某些植物有潜在的毒性作用。它在培养液中表现出毒性,具有抗病毒、抗细菌、抗真菌的性质。

 

扩展阅读
胡桃醌 http://www.biopurify.cn/p-2902.html
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