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芝麻林素 | 526-07-8

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中文名称:芝麻林素
英文名称:Sesamolin
CAS No.:526-07-8 分子式:C20H18O7 分子量:370.3527
植物源: 芝麻  
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名称和标识符
Inchi 1S/C20H18O7/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)27-12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m0/s1
InChIKey ZZMNWJVJUKMZJY-AFHBHXEDSA-N
SMILES O1C([H])([H])[C@]2([H])[C@@]([H])(OC3C([H])=C([H])C4=C(C=3[H])OC([H])([H])O4)OC([H])([H])[C@]2([H])[C@@]1([H])C1C([H])=C([H])C2=C(C=1[H])OC([H])([H])O2
别名信息
- 中文别名 -
芝麻林素 芝麻酚林(P) 芝麻林酚素 芝麻林素(标准品) 芝麻林素(芝麻林酚素) 芝麻灵 5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(1,3-苯并二恶茂-5-氧基)四氢-1H,3H-呋喃并[3,4-c]呋喃-1-基]-1,3-苯并二恶茂
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- 英文别名 -
SESAMOLIN 1,3-Benzodioxole,5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]- 1,3-Benzodioxole,5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]fur... (1S,3aR,4R,6aR)-5-[4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-1,3-benzodioxole 1,3-benzodioxol-5-yl (1R,3aR,4S,6aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)perhydrofuro[3,4-c]furan-1-yl ether 5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(2H-1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-2H-1,3-benzodioxole 7A90TJ149G (+)-sesamolin 5-[4-(1,3-benzodioxolol-5-yloxy)tetrahydro-1h,3h-furo[3,4-c]furan-1-yl]-1,3-benzodioxole BIB6294 N2646 N2458 A12123 1,3-Benzodioxole,5-[4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-,(1S,3aR,4R,6aR)- 1,3-Benzodioxole,5-[(1S,3aR,4R,6aR)-4-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]
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物化性质
 计算特性
精确分子量 370.10500
同位素质量 370.10525291 g/mol
同位素原子数量 0
氢键供体数量 0
氢键受体数量 7
重原子数量 27
可旋转化学键数量 3
复杂度 544
共价键单元数量 1
确定原子立构中心数量 4
不确定原子立构中心数量 0
确定化学键立构中心数量 0
不确定化学键立构中心数量 0
疏水参数计算参考值(XlogP) 3
拓扑分子极性表面积 64.599
分子量 370.4
 实验特性
颜色与性状 White powder
密度 1.418
熔点 94-95 ºC
PSA 64.61000
LogP 2.88300
比旋光度 D20 +212° (chloroform)
化合物详情(旧版)

芝麻林素简介

研究表明,芝麻油中含有芝麻素、芝麻林素、芝麻酚等木质素类物质。这些物质的存在大大提高了芝麻油的稳定性,同时也是芝麻油具有生理保健功能的物质基础。芝麻林素具有清除体内自由基、降低血清中胆固醇等多种生理或性功能。

芝麻林素物化性质

性状:为白色针晶粉。
密度:1.418g/cm3
熔点:93 - 94ºC
沸点:520.8ºC at 760mmHg
闪点:219.2ºC
折射率:1.622
溶解度:易溶于氯仿、苯、乙酸、丙酮,几乎不溶于水、碱性溶液和盐酸。

芝麻林素生理活性

1、抗氧化活性

芝麻油具有很好的稳定性。尤其是加热过的芝麻油的稳定性比未加热过的芝麻油的稳定性能要好得多。研究发现芝麻油中的芝麻林素的含量很低,但是加热过的芝麻油中芝麻林素含量则较高,因而其稳定性增强。芝麻林素是芝麻种天然的抗氧化剂,含有芝麻林素和芝麻酚的使用芝麻油能抑制自动氧化。

近来自由基在食品氧化变质及人体诸种疾病中的作用越来越引起人们的重视,而在食品中广泛使用的合成抗氧化剂BHABHTTBHQPG等由于其潜在毒性和致癌作用愈来愈受到人们的排斥、其中某些合成抗氧化剂已经被禁用。因而寻找天然、高效、低毒的抗氧化剂成了一种必然趋势。植物是天然抗氧化剂的主要来源,而芝麻和芝麻油中的天然抗氧化物质则是重要的选择之一。

许多研究表明,芝麻油的强抗氧化性能在很大程度上归因于其含有的内源性木质素类抗氧化成分,而这些成分是其他油脂所没有的。有关木质素的结构、抗氧化作用以及其在生物体内的代谢和某些生物酶的相互作用等生理功能方面的研究都表明木质素具有许多很特殊的生物活性,如捕捉抑制脂质过氧化、降低胆固醇及抗癌等功能。

2、保护肝脏

过量摄入的乙醇会引起脂肪酸代谢的障碍,使肝脏内的脂肪蓄积,最终导致肝功能障碍。芝麻林素具有抗氧化性和保护肝脏的作用。

3、调节脂质代谢

芝麻林素可以抑制微生物和动物体内多不饱和脂肪酸的生物合成。可影响亚油酸酯代谢的过程,调节着体内脂质的代谢。

4、降低血浆中的胆固醇

研究结果证明饮食中含有约0.2%的木质素能够降低血浆和肝脏中胆固醇。通过抑制血清和肝脏中胆固醇的吸收,阻碍胆固醇的合成。

5、其他生理功能

除以上生理功能外,最近许多研究显示木质素还有较多其他的生理功能作用,如延缓衰老、增强肝脏对四氯化碳和乙醇的解毒作用、抗艾滋病毒、抗肿瘤、保护神经中枢系统以及调节免疫等功能;此外有研究表明在生物水平上木脂素对抗植物真菌和植物害虫也有作用。

储运特性

【操作与贮存】2-8°C,阴凉干燥、避光保存。

【注意事项】本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。

 

扩展阅读
芝麻林素 http://www.biopurify.cn/Phytochemicals/sesamolin.html
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