| Inchi | 1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) |
| InChIKey | YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O([H])C1=C(C([H])=C([H])C(C(=O)O[H])=C1[H])O[H] |
| BRN | 1448841 |
| 精确分子量 | 154.02700 |
| 同位素质量 | 154.02660867 g/mol |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 3 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 重原子数量 | 11 |
| 可旋转化学键数量 | 1 |
| 复杂度 | 157 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 0 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 拓扑极表面积 | 77.8 |
| 同位素原子计数 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 1.1 |
| 互变异构体数量 | 12 |
| 疏水参数计算参考值（XLogP3-AA） | 1.1 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 77.8 |
| 分子量 | 154.12 |
| 颜色与性状 | 白色至淡黄色晶体粉末 |
| 密度 | 1.54 |
| 熔点 | 197-200 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 237.46°C (rough estimate) |
| 闪点 | 410.7 oC at 760 mmHg |
| 折射率 | 1.6400 (estimate) |
| 溶解度 | 20g/l |
| 水溶性 | Soluble in hot alcohol and ether. Slightly soluble in water. |
| 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases. |
| PSA | 77.76000 |
| LogP | 0.79600 |
| 溶解性 | 溶于热水、乙醇和乙醚，微溶于冷水，不溶于苯 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 4.48(at 25℃) |
| FEMA | 4430 | 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID |
| Merck | 7894 |
| EINECS | 6291 |
| 海关编码 | 29182990 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2918290000概述：2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途 监管条件：
A.入境货物通关单 检验检疫类别：
R.进口食品卫生监督检验 Summary：HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0% |
| 生产方法 | 由香草醛经碱熔、酸化而得。一般采用胡椒醛作原料，先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸，再经三氯化铝水解制备原儿茶酸。 |
| 用途 | 一，用作染料、医药的中间体、分析试剂（检定铁） 二，用作食品添加剂等 三，原儿茶酸药化作用 |
| Reaxys RN | 1448841 |
| Beilstein | 1448841 |
原儿茶酸药化作用
1.抗菌作用
原儿茶酸对白色和金黄色葡萄球菌、肺炎双球菌、甲型链球菌、流感嗜血杆菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、变形杆菌均有抑制作用。小鼠体内金黄色葡萄球菌感染可使死亡率减少30%。
2.对心血管系统的影响
(1)对冠状血管及心肌耗氧量的影响
猫静注原儿茶酸50mg/kg后,冠状窦流量变化不明显,但给药后15min时,耗氧量降低47%左右,血压先轻度上升,而后短暂下降,随即恢复正常,心率无改变。在静注原儿茶酸后15min再静注肾上腺素,1min后冠状窦流量增加的程度与单用肾上腺素组比较差异不显著,但耗氧量仅增加80%,与单用肾上腺素(耗氧量增加100%)比较,两者差异非常显著,表明原儿茶酸能部分对抗肾上腺素所致的心肌耗氧量增加。在另一试验中也发现静注原儿茶酸50mg/kg后再静注原儿茶醛10mg/kg,证明原儿茶酸能部分对抗原儿茶醛所致的耗氧量增加。原儿茶酸和原儿茶醛各10mg/kg混合使用,增加冠状窦流量作用比单用同剂量原儿茶酸弱,时间缩短。但在降低动、静脉氧差及降低心肌耗氧量方面则比单用原儿茶醛优越。静注混合液后,血压先短暂下降,然后是弱而持久的上升,并使胰、门静脉及肺的血流量增加,心率加快;使肝动脉、肾动脉血流量减少。
(2)对心肌耐缺氧的作用
以大鼠心肺灌流缺氧试验法直接测定大鼠心肌的耐缺氧能力,观察到静注原儿茶酸10mg后可使用心肌耐缺氧时间明显延长,但其延长心肌耐缺氧能力较乙胺香豆素略逊。给药后3min,心输出量增加10%,可见原儿茶酸在轻度改善心功能的情况下,能显著延长心肌耐缺氧的时间,同时并能减轻因缺氧而引起的血压下降,使心率减慢,这对延长心肌耐缺氧时间是有利的。常压耐缺氧实验证明原儿茶酸能延长小鼠生存时间(维持1个半小时以上),与同剂量的潘生丁作用相似。
(3)对心脏和外周血管的作用
静注原儿茶酸后,可使冠脉阻力渐趋降低,持续约30min左右,约1h后回至原水平,此时期全身血压有轻度上升。原儿茶酸对猫的后肢血管有扩张作用而对犬则无明显的改变。原儿茶酸与原儿茶醛的混合液表现出缓慢、轻度的升压作用,可使动物下肢血管扩张,但脾血管反应轻微,可以说明升压作用与外周及某些内脏血管改变关系不大,因此与α-受体兴奋无关。
3.祛痰作用
小鼠灌胃原儿茶酸4.68mg/只,显示祛痰作用。
4.平喘作用
豚鼠组织胺喷雾致喘试验证明原儿茶酸有明显的平喘作用。
5.解蛇毒作用
原儿茶酸对小白鼠眼镜蛇中毒有明显的保护作用。
6.其他作用
原儿茶酸对小鼠“甲醛性脚肿”有明显抑制作用,效果强于水杨酸击接近乙酰水杨酸。对大鼠“甲醛性脚肿”也有暂时抑制效果,尿中17-羟类固醇排出量可暂时增加、且对切除肾上腺的大鼠也同样有效。在豚鼠的饲料中拌入0.2%原儿茶酸可明显抑制龋齿的发生,此作用可能与其对口腔的微生物的抑制作用有关。原儿茶酸对小鼠实验性HF肉瘤及肉瘤180有轻度抑制作用。
7.体内过程
大鼠口服、腹腔注射,家兔口服原儿茶酸后、可以原形或甲基化后形成香草酸(Va-nillic acid)从尿排出,口服后亦可脱羧而形成儿茶酚,如预先服土霉素或新霉素则脱羧反应大力减少或消失。原儿茶酸的注射液,静注入兔血后,从小便给药后最初4h内排出;在给药后4～8h,内,排出量则大为减少;给药8h后,排出量极微,部分家兔尿中已测不出药物含量。
原儿茶酸毒性
原儿茶酸注射液静注的LD50 为3.485±0.214g/kg。中毒症状为精神不振,俯状不动,呼吸明显加快。濒死前发生一系列由于缺氧而引起的中毒症状:呼吸短促、四肢抽搐、大小便失禁等。10mg后可使用心肌耐缺氧时间明显延长,但其延长心肌耐缺氧能力较乙胺香豆素略逊。给药后3min,心输出量增加10%,可见原儿茶酸在轻度改善心功能的情况下,能显著延长心肌耐缺氧的时间,同时并能减轻因缺氧而引起的血压下降,使心率减慢,这对延长心肌耐缺氧时间是有利的。常压耐缺氧实验证明原儿茶酸能延长小鼠生存时间(维持1个半小时以上),与同剂量的潘生丁作用相似。
原儿茶酸化学品安全说明书(MSDS)
急救措施
食入：经口决不会放弃任何一个失去知觉的人。获得医疗救助。不要催吐。如果意识清醒，用水漱口，喝2-4满杯牛奶或水。
吸入：删除立即从暴露到空气新鲜。如果没有呼吸，进行人工呼吸。如呼吸困难，给输氧。获得医疗救助。请勿使用嘴对嘴呼吸。
皮肤：获得医疗救助。至少15分钟，而用大量肥皂和水冲洗皮肤，脱去污染的衣物和鞋子。衣服洗净后方可重新使用。
眼睛：用大量水冲洗至少15分钟，冲洗眼睛，偶尔抬一下上下眼皮。获得医疗救助。
处理和存储
贮藏：存放在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。
处理：处理后要彻底清洗。脱去被污染的衣物，清洗后方可重新使用。使用足够的通风。减少灰尘的产生和积累。避免接触眼睛，皮肤和衣物。保持容器密闭。避免食入和吸入。
危害辨识
吸入：引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。能产生迟发性肺水肿。
皮肤：造成皮肤刺激。
眼睛：导致眼睛刺激。可能会引起化学性结膜炎。
食入：可能会引起胃肠道刺激，恶心，呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
EC危险短语：R 36/37/38
EC安全短语：S 26 36
曝光控制/个人防护
个人防护：眼睛：佩戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜OSHA的眼睛和面部防护条例29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166 。皮肤：穿戴适当的防护手套，以防止皮肤接触。服装：穿适当的防护服以防止皮肤接触。
呼吸器：工作环境需要时，必须遵循一个使用呼吸器的呼吸保护计划，以满足OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或欧洲标准EN 149 。
曝光效果：影响可能会延迟。
消防措施
消防：压力需求， MSHA / NIOSH （或同等学历） ，及全套防护装备佩戴自给式呼吸器装置。发生火灾时，可能会产生刺激性和剧毒气体通过热分解或燃烧。灭火剂：使用最合适的灭火剂。在用火喷水，干粉，二氧化碳，或适当的泡沫的情况下。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露：立即清理泄漏，使用适当的防护设备。扫掉，然后放入一个合适的处理容器。避免产生灰尘的条件。提供通风。
原儿茶酸储运特性
阴凉干燥，避光环境保存
