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| Inchi | 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N |
| SMILES | [H][C@@]1([C@H](O)C2=CC=NC3=C2C=C(OC)C=C3)C[C@H]4[C@@H](C=C)C[N@@]1CC4 |
| BRN | 91867 |
| 精确分子量 | 324.18392 |
| 同位素质量 | 324.183778013 g/mol |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 1 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 重原子数量 | 24 |
| 可旋转化学键数量 | 4 |
| 复杂度 | 457 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 4 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | 2.9 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 45.6 |
| 分子量 | 324.4 |
| 颜色与性状 | Powder |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 熔点 | 176-177 ºC |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 闪点 | 253.7℃ |
| 折射率 | 1.6250 (estimate) |
| PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 溶解度 | H2O: soluble |
| 水溶性 | 微溶 |
| PSA | 45.59 |
| LogP | 3.11110 |
| 折光率 | INDEX OF REFRACTION: 1.625 |
| 气味 | ODORLESS |
| 溶解性 | 难溶于水，易溶于乙醇、氯仿和沸苯，可溶于无水乙醚(1∶250)。 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 酸度系数(pKa) | 8.52(at 25℃) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0) |
| Merck | 14,8061 |
| 蒸气压 | 1.54X10-10 mm Hg at 25 °C (est) |
| 符号: |
GHS07  |
| 信号词 | Warning |
| 危害声明: | H302,H315,H317,H319,H335 |
| 警示性声明: | P261,P280,P305+P351+P338 |
| 危险品运输编号 | UN 1544 |
| WGK Germany: | 3 |
| 危险类别码: | R22;R36/37/38 |
| 安全说明: | S26;S37/39 |
| FLUKA BRAND F CODES | 8 |
| RTECS号 | VA6020000 |
| 危险品标志: |
Xn 
|
| 安全术语 | S26;S37/39 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 风险术语 | R22;R36/37/38 |
| HazardClass | 6.1(b) |
| 储存条件 | 4°C, protect from light |
| PackingGroup | III |
| EINECS | 205-003-2 |
| MDL | MFCD00198096 |
| 海关编码 | 29392110 |
| 用途 | 用作分析试剂 钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。 奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。 |
| 方法 | HPLC,Rotation |
| Beilstein | 91867 |
产品简介
奎宁（Quinine），俗称金鸡纳霜，茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱。化学称为金鸡纳碱，分子式C20H24N2O2。1820年P.-J.佩尔蒂埃和J.-B.卡芳杜首先制得纯品，它是一种可可碱和4-甲氧基喹啉类抗疟药，是快速血液裂殖体杀灭剂
奎宁物理化学性质
白色颗粒状或微晶性粉末，微风化性。无臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。熔点：173～177℃比旋光度：－145.2°（乙醇）
奎宁是一种喹啉型生物碱。存在于茜草科金鸡纳树皮中。二盐酸奎宁的熔点180～185℃，易溶于水、乙醇；奎宁硫酸盐的熔点235.2℃。为金鸡纳树皮中存在的主要生物碱。
奎宁产品用途
【用途一】用作分析试剂
【用途二】钾离子通道阻断剂。手性催化剂，用于高异构体选择性[2+2]环加成反应；二乙基锌添加到醛上。
奎宁适用病症
本品对各种疟原虫的无性期均有较强的杀灭作用。二盐酸奎宁对抗氯喹的恶性疟有效，但通常需要较高的浓度；对脑型疟疾也有效，常用于脑型疟的抢救。硫酸奎宁用于疟疾的治疗与预防，对间日疟效果尤好。此外，本品有解热，促进子宫收缩的作用。
奎宁临床应用
口服奎宁治疗疟疾通常用其硫酸盐、盐酸盐或二盐酸盐。碳酸乙酯奎宁，口服给药。治疗恶性疟疾疗程7d，成人每8h0.6g（硫酸奎宁），儿童0.01g/kg，1次/8h。对多抗性恶性疟需加服四环素，0.25g/次，4次/d，连服7d。重症慢速静注时，需要监测心脏毒性，先给负荷量，然后维持量。静脉给药首剂负荷量0.1g/kg（奎宁的二盐酸盐），给药时间要超过30min，一般4h内滴完，维持量是0.01g/kg，每8h1次，滴注时间超过4h。病情严重者，首剂0.02g/kg（最大达1.4g）。
奎宁的用途
医疗上应用它的几种盐类，作为解热与及防治各种疟疾，但愈后容易复发。副作用不少，主要为耳鸣、重听、头昏、恶心、呕吐等，统称金鸡纳反应。
硫酸奎宁和盐酸奎宁均是味道极苦的白色结晶，前者微溶于水，供口服，后者易溶于水，供注射用。优奎宁（Euquininum）是奎宁的乙基碳酸酯，几乎无味的白色晶体，可供儿童口服用。奎宁也是通宁水的原料。
药理作用
本品对各种疟原虫的红内期无性体都有较强作用，但不能杀灭恶性疟的配子体。本品能与疟原虫的DNA结合，抑制DNA的复制和RNA的转录，干扰疟原虫的生长、繁殖。此外，本品对中枢神经系统有抑制作用；有抑制心肌，减弱心肌收缩力，延长心肌不应期，减慢传导作用；增强子宫节律性收缩的作用。
体内过程
口服本品后在肠内吸收迅速且完全，大部分在体内分解，其余由尿排出。本品在体内代谢迅速，服药后48小时，在体内仅有少许残留，无蓄积性。血浆t1/2为5-9小时，口服单剂后达到血药浓度峰值时间为1-3小时。红细胞内的浓度仅为血浆内浓度的1/5。血浆药物浓度为2-5mg/L时可降低间日疟原虫密度，5mg/L时可清除无性体，但浓度低于2mg/L则作用轻微。
不良反应
1．本品每日用量超过1g或连用较久，常致金鸡纳反应，有耳鸣、头痛、恶心、呕吐、视力听力减退等症状，严重者产生暂时性耳聋，停药后常可恢复。 2．24小时内给药剂量大于4g时，可直接损害神经组织和视力。 3．大剂量中毒时，除上述反应加重外，由于抑制心肌，扩张外周血管而致血压骤降，呼吸变慢变浅，发热、烦躁、谵妄等，多死于呼吸麻痹。 4．奎宁致死量约8g。少数病人对奎宁高度敏感，小量即可引起严重的金鸡纳反应。 5．少数恶性疟患者使用小量奎宁可发生急性溶血（黑尿热)致死。 6．奎宁还可引起皮疹、瘙痒、哮喘等。
注意事项
1．孕妇禁用，因本品有催产作用并可通过胎盘对胎儿有不良影响。哺乳期妇女慎用。 2．对诊断有干扰：奎宁可干扰17-羟类固醇的测定。 3．对哮喘病人、心脏病人、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。 4．本品与制酸药、抗凝药、肌肉松弛药、奎尼丁、尿液碱化剂、维生素K等合用均会产生药物的相互作用，必须引起注意。
禁用慎用
孕妇禁用，奎宁有催产作用，本品可通过胎盘，引起胎儿听力损害及中枢神经系统、四肢的先天缺损。哺乳期妇女慎用。
对于哮喘病人、心房颤动及其他严重心脏疾患、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏、重症肌无力、视神经炎患者均应慎用。
心肌病及孕妇禁用.用奎宁治疗脑性疟疾是危险的，对奎宁过敏者用此药有危险性。
给药说明：
急性中毒量为4～12g，致死量约为8g，常在服药后几小时或几天内死亡，常见的致死原因为呼吸停止，有时由于肾衰。
