Inchi | 1S/C92H82N8O16/c1-105-77-45-78(106-2)58-41-57(77)49-33-37-113-89(101)97-65-21-13-9-17-53(65)85-69-25-27-71(93-69)86-54-18-10-14-22-66(54)98-90(102)114-38-34-50(58)61-43-62(82(110-6)47-81(61)109-5)52-36-40-116-92(104)100-68-24-16-12-20-56(68)88(75-30-29-72(86)95-75)76-32-31-74(96-76)87(73-28-26-70(85)94-73)55-19-11-15-23-67(55)99-91(103)115-39-35-51(60-42-59(49)79(107-3)46-80(60)108-4)63-44-64(52)84(112-8)48-83(63)111-7/h9-32,41-52,93,96H,33-40H2,1-8H3,(H,97,101)(H,98,102)(H,99,103)(H,100,104)/b85-69-,85-70-,86-71-,86-72-,87-73-,87-74+,88-75+,88-76- |
InChIKey | IRPJEUVGBRJHNH-GPLUZYIYSA-N |
SMILES | O(C([H])([H])[H])C1C([H])=C(C2=C([H])C=1C1([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3C3C4C([H])=C([H])C(=C5C6=C([H])C([H])=C(C7=C8C([H])=C([H])C(C(=C9C([H])=C([H])C=3N9[H])C3=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C3N([H])C(=O)OC([H])([H])C([H])([H])C2([H])C2C(=C([H])C(=C(C=2[H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C27)=O)C2C(=C([H])C(=C(C=2[H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])OC(N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C25)=O)C2=C(C([H])=C(C1=C2[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])OC([H])([H])[H])=N8)N6[H])N=4)=O)OC([H])([H])[H] |c:58,64| |
BRN | 86196 |
精确分子量 | 204.09000 |
同位素原子数量 | 0 |
氢键供体数量 | 6 |
氢键受体数量 | 18 |
重原子数量 | 116 |
可旋转化学键数量 | 8 |
复杂度 | 2750 |
共价键单元数量 | 1 |
确定原子立构中心数量 | 0 |
不确定原子立构中心数量 | 1 |
确定化学键立构中心数量 | 0 |
不确定化学键立构中心数量 | 0 |
疏水参数计算参考值(XlogP) | 15.9 |
表面电荷 | 0 |
拓扑分子极性表面积 | 285 |
颜色与性状 | 白色或灰白色粉末或晶体 |
密度 | 1.362 g/cm3 |
熔点 | 289-290oC |
沸点 | 447.9°C at 760 mmHg |
闪点 | 224.7°C |
折射率 | 1.5200 (estimate) |
溶解度 | methanol: water (7:3): soluble |
水溶性 | 10 g/L (20℃) |
稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids. |
储存条件 | StoreatRT. |
PSA | 79.11000 |
LogP | 1.82260 |
溶解性 | 溶于水(25℃时溶解度0.4%)、稀酸和碱,微溶于乙醇 |
Fluka | 8 |
敏感性 | 对光敏感 |
比旋光度 | 0° (c=1 in 1N HCL) |
EINECS | 200-194-9 |
海关编码 | 29339990 |
海关数据 |
中国海关编码:2933990090概述:2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0% 申报要素:品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期 Summary:2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0% |
用途 | DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%. 用于生化研究。 营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。 营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。 营养和生化研究,制备组织培养基。 |
方法 | 以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。 1.发酵法和酶法(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。2.化学合成法(1)以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺 由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.以丙烯醛为原料合成而得。 吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。 |
Reaxys RN | 86196 |
Beilstein | 86199 |
含量分析
精确称取预经105℃干燥3h的试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-74),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于DL-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。
毒性 L-型:LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射);
D-型LD5021mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
化学性质
白色片状结晶,味甜;溶于碱溶液,微溶于水和乙醇,不溶于氯仿和乙醚,水溶液呈弱酸性,遇强酸分解;mp为275-282℃。
用途
用于生化研究。
DL-色氨酸是饲料营养强化剂,可显著增加动物胎儿的提内抗体,促进泌乳期乳牛和母猪的泌乳量。动物缺乏色氨酸时则生长停滞、体重下降、脂肪积累降低。主要用于仔猪的人工乳中,少量用于母猪和产蛋鸡,一般用量为0.02%-0.05%.
营养增补剂。抗氧化剂,可添加于明胶、玉米等色氨酸含量少的食品。
需要量(日本):幼儿30mg/kg?d,成人160mg/d或320mg/d以下。
与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等可得最佳效果。以0.05%~0.5%添加于腌制鱼用盐辛料,可降低巴比妥酸价,防止风味恶化。
营养增补剂、抗氧化剂,可添加明胶、玉米等色氨酸含量少的食品中。与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于牛肉、米、玉米等,可得最佳效果。DL-色氨酸经旋光折分制得L-色氨酸,是氨基酸输液及综合氨基酸制剂和重要成份,可治疗烟酸缺乏症。作为饲料添加剂,参与动物体内血浆蛋白质的更新,促进核黄素发挥作用,有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进沁乳的作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。
高致毒性迷幻药。
生产方法
吲哚经缩合生成夹拉明(3-二甲氨甲基吲哚),进一步缩合生成α-羧酸乙酯-β(3-吲哚)-N-乙酰基-α-丙氨酸乙酯,经水解、脱羧、再水解生成DL-色氨酸。
由靛酚衍生物经由芦竹碱衍生物合成而得.
以丙烯醛为原料合成而得。
1.发酵法和酶法
(1)东压化学公司以吲哚为原料,在酶催化下,于高浓度丙酮酸和氨气中合成色氨酸。
在34℃、PH=8.8的条件下80%的吲哚中加入10mg/L吡哆醛磷酸盐和0。1%亚硫酸钠,以及少量的肌苷(能使色氨酸的溶解度降低)。吲哚的转化率为72%,产物浓度91g/L,收率达96%。
(2)日本三菱石油化学公司以吲哚和丝氨酸为原料,利用基因重组大肠杆菌培养色氨酸。
(3)日本昭日电器公司以玉米淀粉为主要原料,用芽孢杆菌发酵培养色氨酸,产物含85%的L-色氨酸和15%的L-酪氨酸及L-苯丙氨酸。
2.化学合成法
以吲哚和乙酰氨基丙二酸乙二酯为原料。
将0.05mol二甲胺(40%-50%的水溶液)、7g冰醋酸和0.05mol甲醛水溶液的混合物用冰冷却后0.049mol的吲哚中,加热后形成透明液,然后放在室温下放置数小时,再加入稀氢氧化钠溶液碱化,析出二甲胺甲基吲哚即克胺
以吲哚、α-乙酰氨基丙烯酸为原料,在冰乙酸-乙酸酐介质中反应完全后,NaOH调至碱性,乙醚萃取,再用稀氢氧化钠萃取3次,合并氢氧化钠溶液,加入几粒亚硫酸氢钠,冷却至5℃,用浓盐酸调至中性,析出乙酰-DL-色氨酸,在10%氢氧化钠溶液中回流,浓缩、结晶得DL-色氨酸。