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| Inchi | 1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 |
| InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N |
| SMILES | O([H])C([C@]([H])(C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O)N([H])[H])=O |
| BRN | 1723797 |
| 精确分子量 | 146.06900 |
| 同位素质量 | 146.069142 |
| 同位素原子数量 | 0 |
| 氢键供体数量 | 3 |
| 氢键受体数量 | 4 |
| 重原子数量 | 10 |
| 可旋转化学键数量 | 4 |
| 复杂度 | 146 |
| 共价键单元数量 | 1 |
| 确定原子立构中心数量 | 1 |
| 不确定原子立构中心数量 | 0 |
| 确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 不确定化学键立构中心数量 | 0 |
| 疏水参数计算参考值（XlogP） | -3.1 |
| 互变异构体数量 | 2 |
| 表面电荷 | 0 |
| 拓扑分子极性表面积 | 106 |
| 分子量 | 146.14 |
| 颜色与性状 | 无色针状结晶 |
| 密度 | 1.47 g/cm3 (20℃) |
| 密度 | 1.364 g/cu cm |
| 熔点 | 185 °C (dec.) (lit.) |
| 沸点 | 445.6°C at 760 mmHg |
| 闪点 | 185°C |
| 折射率 | 6.8 ° (C=4, H2O) |
| PH值 | 5.0-6.0 (25℃, 0.1M in H2O) |
| 溶解度 | H2O: 25 mg/mL |
| 水溶性 | Soluble in water, dimethyl sulfoxide and ethanol. Insoluble in methanol, ether, benzene, acetone, ethyl acetate and chloroform. |
| 稳定性 | Stability Moisture and light sensitive. Incompatible with moisture, strong oxidizing agents. |
| PSA | 106.41000 |
| LogP | 0.06440 |
| FEMA | 3684 | L-GLUTAMINE |
| 浓度 | 200 mM |
| 溶解性 | 溶于水，几乎不溶于甲醇、乙醇、乙醚、苯、丙酮、醋酸乙酯和氯仿等。 |
| 酸度系数(pKa) | 2.17(at 25℃) |
| 比旋光度 | 32.25 º (c=10, 2 N HCl) |
| 光学活性 | [α]/D 29 to 33°, c = 2% in 1 M HCl |
| Decomposition | 185 ºC |
| Merck | 4471 |
| 蒸气压 | 1.9X10-8 mm Hg at 25 °C (est) |
| EINECS | 200-292-1 |
| 海关编码 | 2932999099 |
| 海关数据 |
中国海关编码：2924199090概述：2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0% 申报要素：品名, 成分含量, 用途, 包装 Summary：2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0% |
| 方法 | 以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。 L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。 L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacteriumflavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。 |
| 用途 | 用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。 营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。 该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。 生化研究，细菌培养基。 |
| Reaxys RN | 1723797 |
| Beilstein | 1723797 |
L-谷氨酰胺物理化学性质
外观性状：无色针状结晶物，无臭无味。
熔点：185 °C (dec.)(lit.)
折射率：6.8 ° (C=4, H2O)
闪点：185°C
溶解度：H2O: 25 mg/mL
分解点：185-186℃
比旋光度：32.25 º (c=10, 2 N HCl)
溶解性：溶于水(25℃水中溶解度为3.6%)，微溶于乙醇，不溶于乙醚、甲醇、苯、丙酮、氯仿、乙酸乙酯和冰乙酸；遇热、酸、碱不稳定，易水解为L-谷氨酸；pI5.65。
L-谷氨酰胺产品用途
用途一：用于生化研究，医药上用于消化性溃疡、精神障碍、酒精中毒、癫痫病人脑功能障碍等疾病，用于改善智力发育不良儿童。
用途二：营养增补剂、调味增香剂。医药上用作治疗消化器官溃疡、醇中毒及改善脑功能。
用途三：该品在体内转变成为糖胺，作为合成粘蛋白的前体，可促进溃疡愈合，主要用作消化道溃疡药。此外，还可用作脑功能改善剂和用于治疗酒精中毒。
用途四：生化研究，细菌培养基。
含量分析
精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。
毒性
可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD507500mg/kg(大鼠，经口)。
L-谷氨酰胺生产方法
方法一：以-谷氨酸为原料，溶于甲醇和硫酸，氨水中和后加入二硫化碳，再用氨水中和，除氨后加乙酸，蒸去含硫化合物，再加入甲醇，过滤、干燥得产品。
方法二：L-谷氨酸经由γ-酰肼而得，通常采用在二硫化碳存在下使L-谷氨酸-γ-甲酯酰胺化而得。
方法三：L-谷氨酰胺广泛存在于自然界，例如，以游离状态含于南瓜、向日葵的幼苗中，其N-乙基化合物（茶氨酸，theanine）含于茶叶中。虽然可自天然产物提取谷氨酰胺，但大量生产则采用发酵法和合成法。1.合成法由L-谷氨酸-5-甲酯（[1499-55-4]）经缩合、加成、成盐、水解而得。谷氨酸在浓硫酸存在下与甲醇酯化，所得的酯化液滴加入甲醇和二硫化碳的混合液中，一边滴加，一边在冷却下通氨。酯化液滴加完后，继续通氨，然后加入三乙胺，在30℃密闭放置40h。经减压浓缩赶氨后，得γ-甲酯-L-谷氨酸-N-氨荒酸二铵盐浓缩液。将其加热至40-45℃，加入乙酸。搅拌30min后，减压除去二硫化碳，此时析了大量结晶。然后加入等体积甲醇，于0℃放置12h，过滤，得谷氨酰胺粗品。经活性炭脱色、重结晶得成品。2.发酵法将葡萄糖或乙酸、乙醇作为培养基碳源，用黄色短杆菌（Brevibacterium flavum）菌种发酵，以葡萄糖计产率为39g/L，收率为39%。
L-谷氨酰胺常见问题列表
鉴别试验：取0.1%试样液5ml，加水合茚三酮试液(TS-250)1ml，在沸水浴中加热溶解后，应呈紫红色。
含量分析：精确称取预经80℃干燥3h的试样约150mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸后，用0.1mol/L高氯酸滴定，以电位计测定终点。同时进行空白试验并作必要修正。每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-谷氨酰胺(C5H10N2O3)14.62mg。
毒性：可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD507500mg/kg(大鼠，经口)。
使用限量：占食品中总蛋白质量的12.4%(FDA§172．320，2000)。
FEMA：焙烤制品、肉制品、软糖、肉羹汤、果仁制品、调味料，均350(mg/kg)。
L-谷氨酰胺储运特性
储存条件：−20°C
